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您现在的位置: 医学全在线 > 理论教学 > 基础学科 > 医用化学 > 正文:第二节 酰胺
    

酰胺(酰胺,尿素,脲,缩二脲,缩二脲反应,结构)

( 关键词:含氮有机化合物,酰胺,尿素,脲,缩二脲,缩二脲反应,丙二酰脲,巴比土酸,巴比妥类药物,磺酸,磺胺类药物,对氨基苯磺酰胺,磺胺,SN,甲氧芐氨嘧啶,TMP,磺胺增效剂,氯胺类药物 )

一、酰胺的构造和命名

  酰胺是羧酸的衍生物。在构造上,酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羟基被氨基或烃氨基(-NHR或-NR2)取代而成的化合物;也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基()取代而成的化合物。

  酰胺的命名是根据相应的酰基名称,并在后面加上“胺”或“某胺”,称为“某酰胺”或“某酰某胺”。例如:

  当酰胺中氮上连有烃基时,可将烃基的名称写在酰基名称的前面,并在烃基名称前加上“N-”“N,N-”,表示该烃基是与氮原子相连的。

  二、酰胺的性质

  (一)物理性质

  在常温下,除甲酰胺是液体外,其它酰胺多为无色晶体。酰胺分子中含有羰基和氨基,它们分子间能形成氢键。由于酰胺分子间氢键缔合能力较强,因此其熔点、沸点甚至比相对分子质量相近的羧酸还高。

当酰胺中氮原子上的氢被烷基取代后,缔合程度减小,熔点和沸点则降低。脂肪族N-烷基取代酰胺一般为液体。

  低给酰胺易溶于水,随着相对分子质量的增大,溶解度逐渐减小。液体酰胺不但可以溶解有机物,而且也可以溶解许多无机物,是良好的溶剂。例如HCON(CH3)2。

  (二)化学性质

  1.酸碱性

  酰胺一般是近中性的化合物,但在一定条件下可表现出弱酸或弱碱性。酰胺是氨或胺的酰基衍生物,分子中有氨基或烃氨基,但其碱性比氨或胺要弱得多。酰胺碱性很弱,是由于分子中氨基氮上的未共用电子对与羰基的π电子形成共轭体系,使氮上的电子云密度降低,因而接受质子的能力减弱。这时C-N键出现一定程度的双键性。

然而,氮上的电子云密度降低,却使N-H键的极性增加,从而表现出微弱的酸性。如果氨分子中有两个氢原子被一个二元酸的酰基取代,则生成环状的亚氨基化合物(酰亚胺)。由于两个羰基的吸电子作用,使亚氨基的N-H键极性明显增加,氮上的氢原子较易变为质子,而呈弱酸性。例如:

2.水解

  酰胺在通常情况下较难水解。在酸或碱的存在下加热时,则可加速反应,但比羧酸酯的水解慢得多。

N-取代酰胺同样可以进行水解,生成羧酸和胺。

  3.与亚硝酸反应

  酰胺与亚硝酸作用生成相应的羧酸,并放出氮气。

 

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