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您现在的位置: 医学全在线 > 理论教学 > 基础学科 > 医用化学 > 正文:第二节 酰胺
    

酰胺(酰胺,尿素,脲,缩二脲,缩二脲反应,结构)

 三、重要的酰胺及其衍生物

  (一)尿素

  尿素又称脲,是碳酸的二酰胺。

尿素是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物,存在于动物的尿中。许多含氮化合物在代谢过程中所释放的氨是有毒的,通过转变为尿素从尿中排出而使氨的浓度降低。正常成人每天排泄的尿中约含尿素30g。

  尿素为无色晶体,熔点133℃,易溶于水和乙醇,难溶于乙醚。

  尿素是很重要的物质,用途广泛。它在农业上用作高效固体氮肥,也是有机合成的重要原料。用于合成药物、塑料等。尿素本身也是药物,对降低脑颅内压和眼内压有显著疗效。

  尿素具有酰胺的结构,有酰胺的一般化学性质。但因两个氨基连在一个羰基上,所以它又表现出某些特殊的性质。

  1.弱碱性

  尿素分子中有两个氨基,其中一个氨基可与强酸成盐,故呈弱碱性。

尿素的硝酸盐、草酸盐均难溶于水而易结晶。利用这种性质,可从尿液中提取尿素。

  2.水解反应

  尿素是酰胺类化合物,在酸、碱或尿素酶的作用下很易水解。

3.缩二脲的生成及缩二脲反应

  尿素是一种特殊的酰胺,它的两个氨基连在同一个羰基上,所以它又有与一般酰胺不同的性质。若将尿素加热到稍高于它的熔点时,则发生双分子缩合,两分子尿素脱去一分子氨而生成缩二脲。

  缩二脲是无色针状晶体,熔点190℃,难溶于水,能溶于碱液中。它在碱性溶液中与少量的硫酸铜(CuSO4)溶液作用,即显紫红色,这个颜色反应叫做缩二脲反应。凡分子中含有两个或两上以上酰胺键( ,肽键)合

  物如多肽、蛋白质等都能发生这种颜色反应。

  (二)丙二酰脲

  尿素与酰氯、酸酐或酯作用,则生成相应的酰脲。例如,尿素与丙二酰氯反应生成丙二酰脲。

 丙二酰脲是无色晶体,熔点245℃,微溶于水。它的分子中含有 及 的结构,可发生酮式-烯醇式互变异构:

  由于丙二酰脲中由酮式转变为烯醇式而呈酸性,所以丙二酰脲又称巴比土酸。

  巴比土酸本身没有药理作用,但它的C-5亚甲基上的两个氢原子都被烃基取代(5,5-二取代)后所得许多取代物,却是一类重要的镇静催眠药,总称为巴比妥类药物。其通式为:

巴比妥类药物很多,主要的有巴比妥、苯巴比妥(鲁米那)、戊巴比妥、异戊巴比妥等。它们是晶体或结晶性粉末,难溶于水,能溶于一般有机溶剂中。

巴比妥类催眠药的钠盐,可作注射用。

 

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