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  第一节 胺类           ★★★ 【字体:

胺类(重氮化反应,放氮反应,偶合反应,新洁尔灭)

来源:医学全在线 更新:2007-8-31 医学论坛
( 关键词:含氮有机化合物,胺,脂肪胺,芳香胺,胺的酰化,重氮化反应,放氮反应,偶合反应,苯胺,胆碱,新洁尔灭 )

胺类是比较重要的含氮有机化合物。例如苯胺是合成药物、染料等的重要原料;胆碱是调节脂肪代谢的物质,它的乙酰衍生物——乙酰胆碱是神经传导的递质;乙二胺是制造EDTA的原料等。

  一、胺的构造、分类和命名

  (一)胺的构造和分类

  胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被烃基取代所生成的化合物。通式为RNH2,R2NH或R3N,其中R代表脂肪烃基或芳香烃基,它们分别属于伯、仲和叔胺。

但要注意,这里的伯、仲、叔的含义与醇中的不同,它们分别是指氮原子上连有一个、两个或是三个烃基,而与连接氨基的碳是伯、仲还是叔碳原子没有关系。例如,叔丁醇是叔醇,而叔丁胺却是伯胺。

季胺化合物可看作是铵盐(NH4+X-)或氧氧化铵(NH4OH)分子中氮原子上的四个氢原子都被烃基取代生成的化合物,它们分别称为季铵盐和季铵碱。

  仲、叔胺或季铵化合物分子中的烃基可以是相同的,也可以是不同的。

  在这里,应注意“氨”、“胺”及“铵”的含义。在表示基(如氨基、亚氨基等)时,用“氨”;表示NH3的烃基衍生物时,用“胺”;而铵盐或季铵类化合物则用“铵”。

  胺也可以根据NH3分子中的氢原子被不同种类的烃基取代而分为脂肪胺和芳香胺。氨基与脂肪烃基相连的是脂肪胺,与芳香环直接相连的叫芳香胺。

R-NH2 Ar-NH2

脂肪胺 芳香胺

  胺还可以根据分子中所含氨基数目的不同而分为一元胺、二元胺和多元胺。

  (二)命名

  1.普通命名法

  这种方法是按照分子中烃基的名称及数目叫做“某胺”。

  当胺分子中氮原子上所连的烃基不同时,则按次序规则列出,小者在前,“较优”者在后。

CH3-NH-C2H5

甲乙胺

  若原子上连有两个或三个相同的烃基时,则须表示出烃基的数目。

  

  氮原子上同时连有芳香烃基和脂肪烃基的仲胺和叔胺的命名,则以芳香胺为母体,脂肪烃基作为芳胺氮原子上的取代基,将名称和数目写在前面,并在基前冠以“N”字(每个“N”只能指示一个取代基的位置),以表示这个脂肪烃基是连在氮原子上,而不是连在芳香环上。

2.系统命名法

  烃基比较复杂的胺,以烃为母体,将氨基作为取代基命名。

季铵化合物的命名与无机铵的命名相似。

  

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