羧酸衍生物(羧酸,酰卤,酰氯)

　　三、酰卤、酸酐、酯的化学性质

　　酰卤、酸酐和羧酸酯在分子构造上有相似之处，故它们的化学性质相似，都能与水、醇和氨作用而发生水解、醇解和氨解反应。但它们的反应活性不同，以酰卤最活泼，酸酐次之，羧酸酯较不活泼。

　　（一）水解

　　酰卤、酸酐和羧酸酯水解的共同产物是羧酸；与此同时，酰卤生成卤化氢，酸酐生成另一分子羧酸，羧酸酯则得到醇。羧酸酯的水解是酯化的逆反应，必须在酸或碱存在下加热才能较快地进行。在酸催化下的水解反应可较快地达到平衡。在碱的催化下，由于反应生成的羧酸被碱中和生成羧酸盐，使平衡右移，水解反应能进行到底。

　　（二）醇解

　　酰卤，酸酐和羧酸酯与醇反应均有羧酸酯生成，其中，羧酸酯的醇解是可逆反应，须在催化剂存在下进行。这个反应是从一种羧酸酯转变成另一种羧酸酯。因此又叫酯交换。例如：

　　（三）氨解

　　酰卤、酸酐和羧酸与氨（或胺）发生氨解时的相同产物是酰胺（或N-取代酰胺）。

　　羧酸衍生物水解时都产生羧酸；醇解时都生成羧酸酯；氨解时都生成酰胺。因此，它们的水解、醇解和氨解又是水，醇，氨（或胺）分子中的一个氢（醇是羟基上的氢，胺是氮上的氢）被酰基取代的反应。这类在分子中引入酰基的反应称为酰化。酰卤、酸酐的反应活性大，易进行酰化反应，因此常作为酰化剂。

　　酰化反应在药物合成中具有重要意义。在某些药物中引入一个酰基，常可增加药物的脂溶性，改善体内吸收，降低毒性，提高或延长药效。例如：

　　四、重要的羧酸衍生物

　　（一）乙酐

　　乙酐又称醋酐，是常用的酰化剂，它是无色有刺激气味的液体，沸点140℃，工业上，醋酐用于合成醋酸纤维，染料，药物和香料等。

上一页  [1] [2] [3] 下一页