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您现在的位置: 医学全在线 > 理论教学 > 基础学科 > 医用化学 > 正文:第二节 酚
    

酚(甲苯酚,来苏尔,苯二酚,萘酚,分类,结构,命名性质)

( 关键词:酚,苯酚,石炭酸,甲苯酚,来苏尔,苯二酚,萘酚 )

一、酚的分类和命名

  酚的官能团是酚式羟基。

  酚可以根据分子中所含羟基数目的不同分为一元酚、二元酚、三元酚等,二元酚以上的酚叫多元酚。

  酚的命名是在酚字前加上芳环名称,以此作母体标以取代基的位次、数目和名称。例如:

  二、酚的化学性质

  酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连,这与脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外,由于 酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用,不但使苯酚成稳定化合物,而且也有利苯酚的离解。

  (一)弱酸性

  酚比醇的酸性强,是由于酚式羟基的O-H键易断裂,生成的苯氧基负离子比较稳定,使苯酚的离解平衡趋向右侧,而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外,还能与强碱溶液生成盐(如酚钠)和水。

2C6H5OH+Na→2C6H5ONa+H2↑

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

  若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱,所以酚盐能被碳酸所分解。

C6H5OHa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO

  由于酚的酸性弱于碳酸,所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性,而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。

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