多环芳香烃(结构,物理化学性质)

　　一、萘

　　萘是煤焦油中含量最多的成分，可达10%左右。

　　（一）萘的构造

　　萘的分子式为C10H8。通过X射线测定萘分子的结构，证明萘分子具有平面结构。两个苯环共用两个碳原子互相稠合在一起，碳碳键的键长既不同于典型的单键和双键，届不同于苯分子中的碳碳键。萘的构造式及各键的键长如下：

苯分子中C-1，4，5，8为α位；C-2，3，6，7为β位。

　　（二）萘的物理性质

　　萘为白色片状晶体，易升华，熔点80℃，沸点218℃。不溶于水，而能溶于乙醇，、乙醚和苯等有机溶剂中。

　　（三）萘的化学性质

　　1．取代反应

　　萘可发生与苯类似的亲电反应，一般在α-C上进行。例如，卤代和硝化反应。磺化则根据温度不同。例如：

2．加成反应

　　萘比苯易加成，在不同条件下生成不同的加氢产物。

3．氧化

　　萘比苯易被氧化。用V2O5作催化剂时，萘的蒸气可被空气氧化，生成邻苯二甲酸酐。

　　苯环上有取代基时，则根据取代基的不同，氧化时有一个环可能被破坏。若环上连接有间位定位取代基时，这个环比葳难氧化，而连有邻、对位定位取代基的环比苯易氧化。例如：

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