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您现在的位置: 医学全在线 > 理论教学 > 基础学科 > 医用化学 > 正文:第四节 炔烃
    

炔烃(结构,命名,物理化学性质)

 二、炔烃的物理性质

  在正炔烃的同系列中,C2~C4的炔烃是气体,C5~C15的是液体,C15以上的是固体。炔烃的熔点和沸点也随着碳原子数目的增加而增高(表11-5)。

表11-5炔烃的物理常数

名称 构造式 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度(d204)
乙炔 HC≡CH -81.8 -83.6 -
丙炔 CH3C≡CH -101.51 -23.2 -
1-丁炔 CH3CH2C≡CH -122.5 8.1 -
2-丁炔 CH3C≡CCH3 -32.3 27 0.691
1-戊炔 CH3(CH2)C≡CH -90 29.3 0.695
2-戊炔 CH3CH2C≡CH -101 55.5 0.714
1-己炔 CH3(CH2)3C≡CH -132 71 0.715
2-己炔 CH3(CH2)2C≡CH -88 84 0.730
3-己炔 CH3CH2C≡CCH3 -51 81.8 0.724
1-庚炔 CH3(CH2)4C≡CH -81 100 0.734
2-庚炔 CH3(CH2)3C≡CCH3 - 112 0.748
3-庚炔 CH3(CH2)2C≡CCH3 - 105 0.752
1-辛炔 CH3(CH2)5C≡CH -80 125.2 0.746
2-辛炔 CH3(CH2)4C≡CCH3 -60.2 137.2 0.759
3-辛炔 CH3(CH2)C≡CCH2CH3 -105 133 0.752
4-辛炔 CH3 (CH2) 2C≡C(CH2)2CH3 -102 131 0.751
1-壬炔 CH3(CH2)6C≡CH -65 160.7 0.760
2-壬炔 CH3(CH2)5C≡CCH3 - 155747 0.769
3-壬炔 CH3(CH2)4C≡CCH2CH3 - 154745 0.762
4-壬炔 CH3(CH2)3C≡C(CH2)2CH3 - 152752 0.757
1-癸炔 CH3(CH2)7C≡CH -44   0.765
3-癸炔 CH3(CH2)5C≡CCH2CH3 -   0.765

  三、炔烃的化学性质

  炔烃的官能团是-C≡C-,它有两个π键,有较弱的亲核性(Lewis碱),其化学性质与烯烃有不少相似之处,例如能发生加成、氧化和聚和反应等。另外,-C≡C-H的C-Hσ键具有与σ键不同的性质,即弱酸性很。

  (一)加成反应

  1.加氢

  在催化剂(Pt,Pd或Ni)的作用下,炔烃与氢加成可生成烯烃,最后生成烷烃。

  2.加卤素

  炔烃能与氯或溴加成。反应分两步进行,第一次加1mol试剂,生成烯烃的二卤衍生物;第二次再加1mol试剂,生成四卤代烷。例如:

  3.加卤化氢

  炔烃和卤化氢的加成反应也是分两步进行的。

1,1-二溴乙烷

  在生成的溴乙烯分子中,溴原子的未共用电子对与π键形成共轭体系(p-π共轭),这里共轭效应起了主要作用,而溴原子的诱导效应仅居次要地位。因此,当与第二个溴化氢分子加成时,溴原子继续加在已有一个溴的碳原子上,生成CH3CHBr2。

  不对称炔烃与HX加成时遵从马氏规则。在有过氧化物存在下,不对称炔烃与HBr的加成反应则是反马氏规则的。

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