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您现在的位置: 医学全在线 > 理论教学 > 基础学科 > 医用化学 > 正文:第一节 烷烃
    

烷烃(,烷烃,同系列,碳链异构,构象,卤化反应,氧化反应)

五、烷烃的物理性质

  在有机化学中,物理性质通常是指化合物的聚集状态、气味、熔点(mp)、沸点(bp)、密度(ρ)、折射率(nΧD)、溶解度以及波谱数据等。

  在室温和常压下,直链烷烃中从甲烷到丁烷都是气体;含5-15个碳原子的烷烃是液体;16及16个碳原子以上的是固体。不仅物态随着正烷烃同系物相对分子质量的增加而有明显的改变,其它一些物理性质如熔点、沸点、密度、折射率也呈现出规律性的变化。

  从表11-3可以看出,正烷烃的熔点(前三个除外)和沸点基本上都是随着碳链的增长而变大。这是一个“量的变化会引起质的变化”的例证。

表11-3 正烷烃的物理常数

名称 熔点 沸点/℃ 相对密度 折射率(n20D)
甲烷 -183 -164 0.4661 -
乙烷 -183 -89 0.5462 -
丙烷 -187 -42 0.5853 -
正丁烷 -138 -0.5 0.5788 -
正戊烷 -130 36 0.6262 1.3575
正己烷 -95 69 0.6603 1.3751
正庚烷 -91 98 0.6838 1.3878
正辛烷 -57 126 0.7025 1.3974
正壬烷 -51 151 0.7179 1.4054
正癸烷 -30 174 0.7300 1.4102
正十一烷 -26 196 0.7402 1.4172
正十二烷 -10 216 0.7487 1.4216
正十三烷 -6 235 0.7564 1.4256
正十四烷 6 254 0.7628 1.4290
正十五烷 10 271 0.7685 1.4315
正十六烷 18 287 0.7733 1.4345
正十七烷 22 302 0.7780 (1.4369)
正十八烷 28 316 0.7768 (1.1390)
正十九烷 32 330 0.7855 (1.4529)

  烷烃的熔点变化没有沸点那样有规律,通常是随着分子的对称性增大而升高。分子越对称,它们在晶体中的排列越紧密,熔点就高。例如,正戊烷、异戊烷、新戊烷的熔点分别为-130℃、-160℃、-17℃。新戊烷的熔点最高。

  烷烃的相对密度都小于1,且随着相对分子质量的变大而有所增加,最后接近于0.80左右。这也是由于分子间的作用力随着相对分子质量的增加而加大,使分子间的距离相对地减小,密度增大。

  烷烃都不溶于水,但能溶于苯、氯仿、四氯化碳等有机溶剂。它们的溶解度随着相对分子质量的增加而减小。

  六、烷烃的化学性质

  烷烃的分子中没有官能团。除甲烷只有C-Hσ键外,所有烷烃分子中仅含C-C及C-Hσ键。

由于烷烃分子中的C-C键和C-H键都很强,需要较高的能量才能使之断裂(如断裂C-Cσ键需347.3kJ·mol-1,断裂C-Hσ键需380.7-435.1kJ·mol-1),所以一般情况下,烷烃具有极大的化学稳定性,与强酸、强碱及常用的氧化剂、还原剂都不发生化学反应。另外,碳原子和氢原子的电负性差别很小,分子中σ键的极性很弱,很难被极化,故烷烃的分子也不易和极性试剂发生共价键异裂的离子型反应。但是,在一定的条件下,例如使用高温、高压或催化剂,烷烃也能发生一些化学反应。

  (一)卤化反应

  烷烃和氯在黑暗中几乎不起反应。但是在日光照射、高温或催化剂的影响下它们能发生剧烈的反应,生成氯化氢和氯代烷烃。例如甲烷和氯气在强烈的日光或紫外光照射下反应猛烈,甚至发生爆炸。

 

  在漫射的日光下则起一般的氯化反应,生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷(俗称氯仿)和四氯化碳。

烷烃的氯化过程是逐步的。每一步被取代出来的氢原子与另一个氯原子化合成为氯化氢。

较高相对分子质量的烷烃氯化时,常生成复杂的混合物。

  (二)氧化反应

  烷烃在通常情况下是不被氧化的。但是它能在空气中燃烧(剧烈氧化)生成二氧化碳和水,同时放出大量的热能。因此烷烃可以用作燃料。

C2H6+3*1/2*O2→2CO2+3H2O △H=-1426kJ.mol-1

C6H14+9*1/2*O2→6CO2+7H2O △H=-4141kJ.mol-1

  一些气态烃或极细微粒的液态烃与空气在一定比例范围内混合,点燃时会发生爆炸。煤矿井的瓦斯爆炸就是甲烷与空气混合物(体积比约为1:10左右)燃烧时造成的。

  七、烷烃氯化的反应历程

  化学反应历程是说明一个化学反应所经历的过程,也就是对每一个化学反应的各个中间步骤的详细描述。

  已知烷烃的氯化反应是一种自由基反应。反应过程中,反应物的共价键发生均裂,生成自由基。一般地说自由基很不稳定,极易与其它化合物的分子发生反应,使自己变成稳定的分子,又使其它化合物的分子变为自由基,从而引起一连串反应(链反应)。例如,氯分子在光照下,均裂为氯自由基。

反应由此开始,所以这个步骤叫做链的引发。氯自由基很活泼,它夺取甲烷分子中的氢结合为氯化氢,产生甲基自由基。

Cl·+CH4→CHl+CH3·

  CH3·和CL2反应,夺得一个氯原子,生成稳定的CH3CL,同时又有一个新的CL·产生。

这个过程叫做链的增长。反应过程表明,只要在开始时有少量的氯原子(自由基),反应即会继续传递下去。

  最后由于自由基相互结合形成稳定的化合物,反应便终止。如:

  Cl·+Cl·→Cl2

CH·+Cl·→CH2Cl CH·+CH3·→CH3-CH3

  上述过程叫做链的终止。

 

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