有机化合物概述(结构,分类,命名,物理化学性质)

　　三、组成有机化合物的化学键——共价键

　　典型的有机化合物与典型的无机化合物的本质差别在于组成分子的化学键不同。如上所述，有机化合物都含有碳，碳原子位于元素周期表第二周期第四族，它有四个价电子，在形成分子时，它既不易失去也不易得到四个电子使其成为惰性元素的电子结构。因此，碳与其它原子结合时，是采取各自提供数目相等的电子，作为双方共有，并使每个原子达到稳定的八隅体结构。这种由共用电子对所形成的键叫做共价键。由一对共用电子形成的键称为单键。由两对或三对共用电子所形成的键分别叫做双键或三键。双键和三键也叫做重键。它们是有机化合物中最常见的共价键。例如：

在上述分子中，有的含有碳氢（C-H）、碳碳（C-C）单键，有的含有碳碳（C=C）、碳氧（C=O）双键及碳碳（C≡C）三键。

　　四、碳原子的sp3、sp2和sp杂化轨道

　　杂化轨道理论已在第四章讨论过了。本节仅对碳原子的杂化轨道作一简单介绍。

　　甲烃分子中的碳原子是sp3杂化的，杂化后的四个sp3轨道构成109°28′的夹角[图10-1（a）]。在甲烷分子中，碳原子的四个sp3杂化轨道分别与四个氢原子1s轨道重叠形成键角为109°28′的正四面体分子[图10-1（b）]。

(a) (b)　　　　　　　　　　

图10-1　四个sp³杂化轨道和甲烷

成键情况

图10-2　由sp³-s和sp³-sp³形成的

碳氢o键和碳碳o键

　　烷烃分子中的碳氢键和碳碳键是碳原子的一个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道或另一个碳原子的一个sp3杂化轨道重叠而成（图10-2）。这样形成的碳氢单键和碳碳单键，其电子云具有圆柱状的轴对称，叫做σ键。由于它是轴对称的，所以用单键相连的碳氢原子或碳碳原子可以围绕轴自由旋转。

　　乙烯分子中的碳原子与甲烷的碳原子不同，它是sp2杂化的。也就是说，碳原子的三个p轨道中的两个参与杂化，而另一个p轨道未参与杂化。杂化后生成了三个相同的sp2轨道。这三个轨道轴在同一个平面上，互成120°的角。另一个未参与杂化的p轨道的对称轴垂直于这个平面。医学全在线www.med126.com

　　在乙烯分子中，碳原子的三个sp2杂化轨道中的两个同氢原子的1s轨道重叠形成碳氢σ键。未参与杂化的两个p轨道用侧面互相重叠形成一个π键（图10-3）。

图10－3　 sp杂化轨道及乙烯的o键和π键

　　所以，双键是由一个σ键和一个π键组成的。

　　碳原子的2s轨道同一个2p轨道杂化，形成两个相同的sp杂化轨道。它们对称地分布在碳原子的两侧，二者之间的夹角为180°。乙炔分子中的键就是由sp杂化轨道形成的。碳原子的一个sp杂化轨道同氢原子的1s轨道形成碳氢σ键，另一个sp杂化轨道与相邻的碳原子的sp杂化轨道形成碳碳σ键，组成直线结构的乙炔分子。没有参与杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，且“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的π键（图10-4）。

图10-4 sp杂化轨道及乙炔的o键和π键

　　五、有机化合物分子的结构

　　（一）分子式和构造式

　　分子式是以元素符号表示分子组成的式子。由于它不能表明分子的结构，因此在有机化学中应用甚少。分子结构的涵义包括：（1）分子中各原子的排列次序；（2）分子中各原子间相互结合的方式；（3）分子中各原子在空间的排布。只表示分子中各原子的排列次序及结合方式的式子叫做构造式。例如分子组成是C2H6O的化合物可以是构造不同的两个化合物。

　　构造式在有机化学中的应用最多，在推测和说明有机化合物的物理性质及化学性质时也极为重要。

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