第十二章
1. 试写出下列各化合物的构造式:
(1)1-甲基环己烯 (7) 对羟基苯甲酸
(2)3-甲基环己烯 (8) 3,5-二硝基苯磺酸
(3)反-1,3-二氯环丁烷(构型式)(9) 1-甲基-4-异丙苯
(4)间二硝基苯 (10)邻硝基甲苯
(5)2,7-二甲基萘(11)9-氯蒽
(6)对溴硝基苯 (12)1,3,5-三乙苯
解:
(1) (2) (3)
(4)(5) (6)
(7) (8) (9)
(10)(11) (12)
2. 画出下列各化合物椅型构象并比较其稳定性:
(1)顺-1,2-二甲基环己烷 (3) 顺–1,3-二甲基环己烷
(2)反-1,2-二甲基环己烷 (4) 反-1,3-二甲基环己烷
解:
(1)(2)
(3)(4)
3. 命名下列各化合物:
解:(1)3-甲基环戊烯 (2)2-甲基-3-异丙基环戊烯
(3)2-甲基萘 (4)α-萘磺酸
(5)1,3,5-三硝基苯(6)1,2,3,4-四氢化萘
(7)苄基溴 (8)2-(对甲基苯基)丙烯
(9)3-甲基-6-异丙基环己烯 (10)对甲基乙基苯
(11)间硝基乙苯 (12)对氯甲苯
4. 试以化学方法区别下列各组化合物:
(1)甲苯、1-庚烯和庚烷 (2) 乙苯、苯乙烯和苯乙炔
(3)环己基苯和1-苯基环己烯 (4)环己烷、环己烯和苯
解:
(1)
(2)
(3)
(4)
5. 试以苯合成下列化合物。
(1)苯甲酸(4)间硝基苯磺酸
(2)间硝基苯甲酸(5)3-硝基-4-溴苯甲酸
(3)邻硝基苯甲酸(6)间溴苯甲酸
解:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
6. 用反应式表示:怎样从苯或甲苯转变成下列各化合物?
(1)对二甲苯 (6) 间氯苯磺酸
(2)对溴甲苯 (7) 间硝基苯乙酮
(3)对甲苯磺酸 (8) 2-甲基-5-硝基苯磺酸
(4)间氯苯甲酸 (9)3,4-二溴-1-硝基苯
(5)4-甲基-3-氯苯磺酸
解:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
7. 完成下列各反应式
解:
(1) CH3I / AlCl3;浓 H2SO4 / 100~120℃ (2)(CH3)2CHCl / AlCl3 ;
(3)Cl2 / hν;(4)
(5) (6) (7)
8. 写出乙苯与下列各试剂作用的反应:
(1) KMnO4(Δ) (2) Cl2/Fe (3) HNO3-H2SO4 (4) H2/Ni,高温高压
(5) 浓H2SO4(Δ) (6) Br2/光 (7) (CH3)2CHCl/AlCl3 (8) CH3CH2CH2Cl/AlCl3
解:
(1)(2)
(3)(4)
(5) (6)
(7)(8)
9. 指出下列各物质硝化时,硝基进入环上的主要位置。
解:
10. 写出下列各化合物磺化后的主产物的构造式及名称:
解:
(1)对溴苯磺酸 (2) 间苯二磺酸
(3)4-甲基-3-磺酸基苯甲酸 (4) 2-氯-5-硝基苯磺酸
(5) 对乙酰氨基苯磺酸
11. 通过元素分析,测定相对分子质量,证明(A)、(B)、(C)三种芳香烃的分子式C9H12。当以K2CrO7的酸性溶液氧化后,(A)变为一元羧酸,(B)变为二元羧酸,(C)变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化后,(A)和(B)分别生成两种一硝基化合物,而则只生成一种一硝基化合物。试通过反应式确定(A)、(B)、(C)的结构和名称。
解:
A. B. C.
12. 一个烃C10H16不含侧链烷基,能吸收1mol H2。用O3处理后再用Zn/H2O作用,得一个对称的二元酮C10H16O2。推导这个烃的可能的构造式。
解:
13. 芳香烃(甲)C10H12能使Br2/CCl4及冷的稀KMnO4溶液褪色。(甲)可与等物质的量的H2加成。热KMnO4将(甲)氧化为二元酸C8H6O4(乙)。(乙)只能生成一种一溴化物。请推导(甲)的可能构造式。
解: