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第 3 次课 授课时间:2010年9月28日
课程名称 | 有机化学 | 年级 | 2009 | 专业、层次 | 医学类本科 | ||||||
授课教师 | 职称 | 课型 | 理论大课 | 学时 | 3 | ||||||
授课题目(章、节) | 第二章 烷烃和环烷烃:环烷烃 | ||||||||||
基本教材及主要参考书 | 《有机化学》第七版 吕以仙主编 人民卫生出版社 25页- 31页 参考书:基础有机化学 邢其毅主编 化学工业出版社 | ||||||||||
目的与要求:掌握环烷烃的命名方法。 掌握环烷烃的结构与构象稳定性。 掌握环烷烃的性质——取代和开环反应。
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教学内容与时间安排、教学方法: 1、环烷烃的分类和命名。 30分钟 2、环烷烃的结构和稳定性。 30分钟 3、环烷烃的性质。 10分钟 4、环烷烃的构象。 40分钟 5、小结 5分钟 教学方法:CAI 模型 讲授法 练习法。 | |||||||||||
教学重点及如何突出重点、难点及如何突破难点: 教学重点:环烷烃的命名。 环烷烃的构象异构。 教学难点:环烷烃的构象异构。
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教研室审阅意见: 教研室主任签名: 年 月 日 | |||||||||||
基本内容 | 教学手段 | 课堂设计和时间安排 | |||||||||
§2 环烷烃 (一)、分类 (二)、单环烃的命名 ① 以相应的开链烃冠以“环”字来命名,英文命名则加词头cyclo。环碳原子的编号应从较小的取代基开始,且使取代基的位次最小。 ② 当环上有复杂取代基时,可将环作为取代基命名。 ③ 环烷烃的C-C单键,因受环的限制不能自由旋转,可产生顺(cis-)、反(trans-)异构体。 二、环烷烃的结构与稳定性 (一)、 A.von Baeyer(拜尔)张力学说(1885年) ① 假设成环所有的碳原子都在同一平面上,构成正多边形。 ② 假设所有键角为109。28′(即四面体结构)。 根据假定:如果环中的夹角大于或小于109。28′就会产生张力,键角变形越大,张力越大,环越不稳定。 近代共价键理论解释 电子云偏向环平面外侧,容易受等亲电试剂进攻,故似烯烃进行加成反应。 共价键的形成是由于原子轨道相互交盖的结果,交盖程度越大,键越稳定。 (二)、燃烧热 燃烧热是指1mol有机物完全燃烧生成二氧化碳和水时放出的热量.环丙烷和环丁烷中的每个CH2的燃烧热均高于开链烷烃,高于开链烷烃的能量称为环张力。环己烷的数据与开链烷烃一致,几乎没有张力存在. 开环的难易顺序为: C3 > C4 > C5 > C6 ,但五元环与六元环的差别不大。 因此环稳定性: 六元环 > 五元环 > 四元环 > 三元环 三、环烷烃的性质 (一)、环烷烃的物理性质 脂环烃的物理性质与开链烃相似:常温下,小环为气体,普通环为液体,中环为固体。 环烷烃的沸点、熔点、相对密度都比相应的开链烃高,其原因是:脂环烃中C-C键的旋转受到一定程度的限制,分子具有一定的对称性和刚性。 (二)、环烷烃的化学性质 1.游离基取代反应(free radical substitution reaction)
2.加成反应(addition reaction) 小环烃—环丙烷和环丁烷与烯烃性质相似,易开环发生加成反应。 2.1催化加氢
2.2加HX 、X2 加成反应遵循马氏规则(原子则加在连氢原子较少的碳上),开环发生在连氢最多和最少的环碳上。 四、环烷烃的构象 (一)、环戊烷的构象 (二)、环己烷的构象 1.船式和椅式构象
2. α键与e键 α键—竖键(直立键) e 键—横键(平伏键) 椅式构象的α键与e键互变。 3. 环己烷构象稳定性分析 影响构象稳定性因素:角张力,扭转张力,空间张力。 椅式稳定。 4. 取代环己烷构象分析 医学检验网① 一取代环己烷:取代基在e 键上构象稳定。 构象稳定性: (Ⅳ) > (Ⅱ) > (Ⅰ) > (Ⅲ) ② 二取代环己烷 写出1-叔丁基-4-氯环己烷的构象,并排列其稳定性次序。 写出1,2-二甲基取代环高级职称考试网己烷的构象式,并排列其稳定性次序。 ③ 多取代环己烷 e键取代基最多的构象稳定;大取代基(体积)在e键的构象稳定。
| PPT 多媒体 讲授 讲授 讲授 练习 模型 讲授 提问 模型 提问 | (★-重点,☆-难点) 2分钟
15分钟
20分钟 (第1节课完)―――――
20分钟 ★☆五元环和六元环的稳定性
★小环的开环反应 10分钟
(第2节课完)――
★☆环己烷的构象及其稳定分析 35分钟 | |||||||||
小 结 | 1、环烷烃的命名(顺反异构)。 2、环烷烃的稳定性。 3、环己烷的构象及其稳定性分析。 5分钟
(第3节课完)――――― | ||||||||||
复 习 思 考 题 、 作 业 题 | 1、问题2-3 2 、习题2-7、2-9、2-11、2-13
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下 次 课 预 习 要 点 | 1、烯烃的命名——顺反命名;Z、E命名。 2、双键的重要特征。 3、烯烃的加成反应—马氏规则;正离子的稳定性次序。 4、电子效应——诱导效应、共轭效应。 | ||||||||||
实 施 情 况 及 分 析 | |||||||||||