根据以上定义,杂环化合物似乎应包括内酯、交酯和环状酸酐等,但由于它们与相应的开链化合物性质相似,又容易开环变成开链化合物,所以不包括在杂环化合物之内。本章主要讨论那些环系比较稳定,并且有不同程度芳香性的杂环化合物。所谓芳杂环化合物是保留芳香结构即6π电子闭合共轭体系的杂环。这类化合物比较稳定,不易开环,而且它们的结构和反应活性与苯有相似之处,即有不同程度的芳香性,所以称为芳杂环化合物。
一、杂环化合物的分类和命名
杂环化合物可按杂环的骨架分为单杂环和稠杂环。单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环;稠杂环按其稠合环形式分为苯稠杂环和稠杂环。如表19-1所示。
杂环化合物的命名主要采用外文译音法,把杂环化合物的英文名称的汉字译音加“口”字旁表示。例如:
呋喃(furan) 吡啶(pyridine)
外文译音法是根据国际通用名称译音的,使用方便,缺点是名称和结构之间没有任何联系。
杂环化合物的环上原子编号,除个别稠杂环如异喹啉外,一般从杂原子开始。
环上只有一个杂原子时,杂原子的编号为1。有时也以希腊字母α、β及γ编号,邻近杂原子的碳原子为α位,其次为β位,再次为γ位。
当杂环上连有-R,-X,-OH,-NH2等取代基时,以杂环为母体,标明取代基位次;如果连有-CHO,-COOH,-SO3H等时,则把杂环作为取代基。环上有两个或两个以上相同杂原子时,应从连接有氢或取代基的杂原子开始编号,并使这些杂原子所在位次的数字之和为最小。环上有不同杂原子时,则按氧、硫、氮为序编号。例如:
表19-1 常用杂环化合物的构造式和名称
另有特殊编号的,如嘌呤等(见表19-1)。