三、重要的杂环化合物及其衍生物
(一)吡咯、咪唑及其衍生物
吡咯存在于煤焦油和骨焦油中,为无色液体,沸点131℃。吡喀的蒸气可使浸有盐酸的松木片产生红色,称为吡咯的松木片反应。
吡咯的衍生物广泛分布于自然界,叶绿素、血红素、维生素B12及许多生物碱中都含有吡咯环。
四个吡咯环的α碳原子通过四个次甲基(-CH=)交替连接构成的大环叫卟吩环,旧称环。卟吩的成环原子都在同一平面上,是一个复杂的共轭体系。卟吩本身在自然界中不存在,它的取代物称为卟啉类化合物,却广泛存在。卟吩能以共价键和配位键与不同的金属原子结合,如血红素的分子结构中结合的是亚铁原子。
血红素与蛋白质结合成为血红蛋白,存在于哺乳动物的红细胞中,是运输氧气的物质。
卟吩 血红素
咪唑的衍生物广泛存在于自然界,如蛋白质组成成分之一的组氨酸。组氨酸经酶的作用或体内分解,可脱羧变成组胺。
组氨酸组胺
组胺有收缩血管的作用。人体内组胺含量过多时会发生过敏反应。
(二)吡啶的重要衍生物
吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟肼等。
烟酸和烟酰胺两者组成维生素PP。它们是B族维生素之一,体内缺乏时能引起糙皮病。烟酸还具有扩张血管及降低血胆固醇的作用。
异烟肼又叫雷米封(Rimifon),为无色晶体或粉末,易溶于水,微溶于乙醇而不溶于乙醚。异烟肼具有较强的抗结核作用,是常用治疗结核病的口服药。
(三)嘧啶及其衍生物
嘧啶是含有两个氮原子的六元杂环化合物。它是无色固体,熔点22℃,易溶于水,具有弱碱性。
嘧啶
嘧啶可以单独存在,也可与其它环系稠合而存在于维生素、生物碱及蛋白质中。许多合成药物如巴比妥类药物、磺胺嘧啶等,都含有嘧啶环。
嘧啶的衍生物如胞嘧啶,尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的组成成分。
上述嘧啶衍生物有酮式和烯醇式的互变异构现象。如尿嘧啶的互变异构: