(四)嘌呤及其衍生物
嘌呤是咪唑环和嘧啶环稠合而成的稠杂环。嘌呤环共有四个氮原子,环的编号比较特殊,它有两种互变异构体,常用标氢法区别。
结晶态嘌呤为(Ⅰ)式,在水溶液中(Ⅰ)式与(Ⅱ)式则以等比例共存。药物分子中一般多为7H-嘌呤(Ⅰ式)衍生物,生物体中则9H-嘌呤(Ⅱ式)更为常见。
嘌呤为无色晶体。熔点216-217℃,易溶于水,能与强酸或强碱成盐。
嘌呤本身在自然界并不存在,但它的衍生物分布广,而且重要,如腺嘌呤、鸟嘌呤等都是核酸的组成成分。
腺嘌呤(A) 鸟嘌呤(G)
(6-氨基嘌呤) (2-氨基-6-羟基嘌呤)
次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤和鸟嘌呤在体内的代谢产物,存在于哺乳动物的尿和血中。
次黄嘌呤黄嘌呤尿酸
(6-氧嘌呤) (2,6-二氧嘌呤)(2,6,8-三氧嘌呤)
尿酸为无色晶体,极难溶于水,有弱酸性。健康的人每天尿酸的排泄量约为0.5-1g。如代谢紊乱而致尿酸含量过高时,可能沉积形成尿结石。当血中的尿酸含量过高时,可能沉积在关节等处,形成痛风石。
上述嘌呤衍生物均有酮式和烯醇式的互变异构现象。如尿酸和黄嘌呤。
尿酸:
酮式烯醇式
黄嘌呤:
酮式 烯醇式