α-氨基酸是蛋白质的基本组成单位。蛋白质在酸、碱或酶的作用下,能逐步水解成比较简单的分子,最终产物是各种不同的α-氨基酸。水解过程可表示如下:
蛋白质→月示→胨→多肽→二肽→α-氨基酸
由蛋白质水解所得到的α-氨基酸共有20多种,各种蛋白质中所含氨基酸的种类和数量都各不相同。有些氨基酸在人体内不能合成,只能依靠食物供给,这种氨基酸叫做必需氨基酸(见表18-3,*)。
一、氨基酸的构造、构型及分类、命名
(一)氨基酸的构造和构型
分子中含有氨基和羧基的化合物,叫做氨基酸。
由蛋白质水解所得到的α-氨基酸,可用通式表示如下:
除甘氨酸(R=H)外,所有α-氨基酸中的α碳原子均是手性碳,故有D型与L型两种构型。天然氨基酸均为L-氨基酸。
L-氨基酸
(二)α-氨基酸的分类和命名
氨基酸有脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。
在α-氨基酸分子中可以含多个氨基和多个羧基,而且氨基和羧基的数目不一定相等。因此,天然存在的α-氨基酸常根据其分子中所含氨基和羧基的数目分为中性氨基酸、碱性氨基酸和酸性氨基酸。所谓中性氨基酸是指分子中氨基和羧基的数目相等的一类氨基酸。但氨基的碱性和羧基的酸性不是完全相当的,所以它们并不是真正中性的物质,只能说它们近乎中性。分子中氨基的数目多于羧基时呈现碱性,称为碱性氨基酸;反之,氨基的数目少于羧基时呈现酸性,称为酸性氨基酸。
氨基酸的系统命名方法与羟基酸一样,但天然氨基酸常根据其来源或性质多用俗名。例如胱氨酸是因它最先来自尿结石;甘氨酸是由于它具有甜味而得名(见表18-3)。
表18-3 常见的α-氨基酸
氨基酸 | 构造式 | 代号 | 常用符号 | pI |
甘氨酸(α-氨基乙酸) | 甘 | Giy | 5.97 | |
丙氨酸(α-氨基丙酸) | 丙 | Ala | 6.02 | |
缬氨酸(β-甲基-α-氨基丁酸) | 缬 | Val | 5.96 | |
亮氨酸(γ-甲基-α-氨基戊酸) | 亮 | Len | 5.98 | |
异亮氨酸(β-甲基-α-氨基戊酸) | 异 | Lle | 6.02 | |
脯氨酸(α-羧基四氢吡咯) | 脯 | Pro | 6.30 | |
苯丙氨酸(β-苯基-α-氨基丙酸) | 苯 | Phe | 5.48 | |
色氨酸[α-氨基-β-(3-吲哚基)丙酸] | 色 | Try (Trp) | 5.89 | |
蛋氨酸(α-氨基-γ-甲硫基丁酸) | 蛋 | Met | 5.74 | |
丝氨酸(α-氨酸-β-羟基西丙酸) | 丝 | Ser | 5.68 | |
苏氨酸(α-氨基-β-羟基丁酸) | 苏 | Thr | 6.18 | |
半胱氨酸(α-氨基-β-巯基丙酸) | 半 | Cys | 5.07 | |
酪氨酸[α-氨基-β-(对羟苯基)丙酸] | 酪 | Tyr | 5.66 | |
天门冬酰胺(α-氨基丁酰胺酸) | 天酰 | Asn | 5.41 | |
谷氨酰胺(α-氨基戊酰胺酸) | 谷酰 | Gln | 5.65 | |
天门冬氨酸(α-氨基丁二酸) | 天 | Asp | 2.77 | |
谷氨酸(α-氨基戊二酸) | 谷 | Glu | 3.22 | |
赖氨酸(α,ε-二氨基已酸) | 赖 | Lys | 9.74 | |
组氨酸[(α-氨基-β-(4-噗唑基)丙酸] | 组 | His | 7.59 | |
傅氨酸(α-氨基,δ-胍基戊酸) | 精 | Arg | 10.76 |
二、氨基酸的性质>
α-氨基酸都是无色晶体,熔点一般都较高(常在230-300℃之间),熔融时即分解放出二氧化碳。
α-氨基酸都能溶于酸性或碱性溶液中,但难溶于乙醚等有机溶剂。在纯水中各种氨基酸的溶解度差异较大,加乙醇能使许多氨基酸从水溶液中沉淀析出。