酰胺是羧酸的衍生物。在构造上,酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羟基被氨基或烃氨基(-NHR或-NR2)取代而成的化合物;也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基()取代而成的化合物。
酰胺的命名是根据相应的酰基名称,并在后面加上“胺”或“某胺”,称为“某酰胺”或“某酰某胺”。例如:
当酰胺中氮上连有烃基时,可将烃基的名称写在酰基名称的前面,并在烃基名称前加上“N-”“N,N-”,表示该烃基是与氮原子相连的。
二、酰胺的性质
(一)物理性质
在常温下,除甲酰胺是液体外,其它酰胺多为无色晶体。酰胺分子中含有羰基和氨基,它们分子间能形成氢键。由于酰胺分子间氢键缔合能力较强,因此其熔点、沸点甚至比相对分子质量相近的羧酸还高。
当酰胺中氮原子上的氢被烷基取代后,缔合程度减小,熔点和沸点则降低。脂肪族N-烷基取代酰胺一般为液体。
低给酰胺易溶于水,随着相对分子质量的增大,溶解度逐渐减小。液体酰胺不但可以溶解有机物,而且也可以溶解许多无机物,是良好的溶剂。例如HCON(CH3)2。
(二)化学性质
1.酸碱性
酰胺一般是近中性的化合物,但在一定条件下可表现出弱酸或弱碱性。酰胺是氨或胺的酰基衍生物,分子中有氨基或烃氨基,但其碱性比氨或胺要弱得多。酰胺碱性很弱,是由于分子中氨基氮上的未共用电子对与羰基的π电子形成共轭体系,使氮上的电子云密度降低,因而接受质子的能力减弱。这时C-N键出现一定程度的双键性。
然而,氮上的电子云密度降低,却使N-H键的极性增加,从而表现出微弱的酸性。如果氨分子中有两个氢原子被一个二元酸的酰基取代,则生成环状的亚氨基化合物(酰亚胺)。由于两个羰基的吸电子作用,使亚氨基的N-H键极性明显增加,氮上的氢原子较易变为质子,而呈弱酸性。例如:
2.水解
酰胺在通常情况下较难水解。在酸或碱的存在下加热时,则可加速反应,但比羧酸酯的水解慢得多。
N-取代酰胺同样可以进行水解,生成羧酸和胺。
3.与亚硝酸反应
酰胺与亚硝酸作用生成相应的羧酸,并放出氮气。