四、羟基酸的化学性质
含有两种或两种以上官能团的化合物，在一般情况下，具有各官能团的基本化学性质。但由于两种官能团存在于同一分子中，就有可能发生相互影响。因此，在分析各化合物的分子构造以推测其性质时，除注意哪些性质是各个官能团所固有的以外，还须注意：（1)某一个官能团受另一个官能团的影响，例如，活性的增强或减弱，新性质的出现以及不发生某种基本反应等；（2)一种试剂可能同时与分子中的两种或几种官能团都发生反应。
（一)羧基的性质
1．酸性
羟基酸的羧基能电离，能与碱反应生成盐。例如：
羟基能增强羧基的酸性，但影响不大。
2．酯化
在酸性催化剂存在时，羟基酸与醇发生酯化作用。例如：
但由于酸的作用及受热的结果，在酯化的同时，往往还有副反应发生。
（二)羟基的性质
羟基酸与氧化剂反应时，根据羟基所连的碳是伯或仲碳原子，而有不同的反应产物。
（三)羟基酸受热的反应
1．α-羟基酸
α-羟基酸受热时，发生双分子间的脱水反应，即它们之间交叉酯化，生成环状化合物----交酯。
2．β-羟基酸
β-羟基酸受热时，发生消去反应，主产物是α，β-烯酸。
3．γ-及δ-羟基酸
γ-或δ-羟基酸受热时，发生分子内的酯化反应，生成五元或六元的环状内酯。
γ-内酯比δ-内酯容易生成。
