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胆甾-5-烯-3β,19-二羟基-24-酮及衍生物的合成方法
医药数据查询入口汇总 字体:
公开(公告)号 CN1800199A  
公开(公告)日 2006.07.12  
申请(专利)号 CN200510121376.9  
申请日期 2005.12.31  
专利名称 胆甾-5-烯-3β,19-二羟基-24-酮及衍生物的合成方法  
主分类号 C07J9/00(2006.01)I  
分类号 C07J9/00(2006.01)I;C07J75/00(2006.01)I  
分案原申请号  
优先权  
申请(专利权)人 中山大学  
发明(设计)人 颜光美;张静夏;丘鹏新;黄亦俊  
地址 510275广东省广州市新港西路135号  
颁证日  
国际申请  
进入国家日期  
专利代理机构 广州知友专利商标代理有限公司  
代理人 李海波  
国省代码 广东;44  
主权项 一种胆甾-5-烯-3β,19-二羟基-24-酮及衍生物的合成方法,其特征是以猪去氧胆酸为原料,制备3β-乙酰氧基-胆甾-5-烯-24-酸,通过和氯化亚砜反应制备成3β-乙酰氧基-胆甾-5-烯-24-酰氯,超声波辐射下和异丙基镉试剂反应得3β-乙酰氧基-胆甾-5-烯-24-酮,再与N-溴代丁二酰亚胺/高氯酸水溶液体系反应得到3β-乙酰氧基-胆甾-5α-溴-6β-羟基-24-酮,氧化关环生成3β-乙酰氧基-胆甾-5α-溴-6β,19-环氧-24-酮,用粉/冰醋酸体系或锌粉/醇体系还原生成3β,19-二乙酰氧基-胆甾-5-烯-24-酮或3β-乙酰氧基-胆甾-5-烯-19-羟基-24-酮,再通过碱解得胆甾-5-烯-3β,19-羟基-24-酮;最后和甲基三苯基溴化膦反应合成24-亚甲基-胆甾-5-烯-3β,19-二醇。  
摘要 本发明公开了一种胆甾-5-烯-3β,19-二羟基-24-酮及衍生物的合成方法,该方法是以猪去氧胆酸为原料,制备3β-乙酰氧基-胆甾-5-烯-24-酸,通过和氯化亚砜反应制备成3β-乙酰氧基-胆甾-5-烯-24-酰氯,超声波辐射下和异丙基镉试剂反应得3β-乙酰氧基-胆甾-5-烯-24-酮,再与N-溴代丁二酰亚胺/高氯酸水溶液体系反应得到3β-乙酰氧基-胆甾-5α-溴-6β-羟基-24-酮,氧化关环生成3β-乙酰氧基-胆甾-5α-溴-6β,19-环氧-24-酮,用锌粉/冰醋酸体系或锌粉/醇体系还原生成3β,19-二乙酰氧基-胆甾-5-烯-24-酮或3β-乙酰氧基-胆甾-5-烯-19-羟基-24-酮,再通过碱解得胆甾-5-烯-3β,19-羟基-24-酮;最后和甲基三苯基溴化膦反应合成24-亚甲基-胆甾-5-烯-3β,19-二醇。本发明的合成方法具有原料廉价易得、合成路线科学合理、各步合成产率高等特点。胆甾-5-烯-3β,19-二羟基-24-酮和24-亚甲基-胆甾-5-烯-3β,19-二醇对低钾诱导的神经原调亡细胞有显著的保护作用。  
国际公布  
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