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您现在的位置: 医学全在线 > 药学理论 > 中药化学成分 > 正文:秋水仙碱来源/药化作用/理化性质/药物名称
    

秋水仙碱

  
化学名
Acetamide,N-(5,6,7,9-terahudro-1,2,3,10-teramethoxy-9-oxobenzo (a)heptalen-7-yl)-,(S)-
药物名称
Colchicine
异名(中)
异名(英)
分子量
399.43
理化性质
苍黄色鳞状结晶或粉末,熔点142~150°,暴光变暗。苍黄色针状结晶(醋酸乙酯),熔点157°。 [α]17/D-429°(C=1.72), [α]17/D-121°,(C=0.9,氯仿)。1g溶于20ml水、220ml乙醚及100ml苯。易溶于乙醇或氯仿,几乎不溶于石油醚。IR λmax cm\-1:3450,3230,2940,1670,1610,1590,1560,1490,1470,1390,1350,1320,1280,1250,1190,1180,1140,1090,1040,1020,990,920,900,850;UV λMeOHmax nm:244;NMR(CDCl3)δ:2.0,2.4,3.7,4.6,6.6,6.9,7.4。
构效关系
药化作用
    1.抗肿瘤作用
秋水仙碱是细胞有丝分裂毒的一个典型代表,能使细胞停止于分裂中期,其结构的C环能与纺锤线微小管蛋白结合,阻止其聚合反应,防止分裂期纺锤线的形成,使细胞不能发生收缩运动,因此染色体不能向两极移动,最后因细胞结构异常而致细胞死亡。如及时除去药物,可使有丝分裂继续。M期细胞对其作用较敏感。秋水仙碱可抑制小鼠肿瘤,但不能使之消散。
2.对神经系统的影响
秋水仙碱能抑制神经粘连的形成。神经纤维髓鞘染色发现,局部使用高浓度秋水仙碱可引起神经纤维的脱髓鞘改变。
3.对肝硬化的影响
秋水仙碱能减轻肝细胞损伤,使狄氏腔内及肝细胞周围活跃的成纤维细胞和胶原微纤维减少,肝细胞变性坏死不明显,使部分肝小叶结构恢复并接近正常。
4.体内过程
秋水仙碱由胃肠道吸收,在组织中贮存时间较久。它能透过Visking纤维膜。秋水仙碱与人血红蛋白浓度均为1×10\-5~5×10\-5mol/L时,二者结合率几乎为零。
毒性
临床
用于肝硬化;血吸虫病; 癌症;乳腺癌皮肤癌白血病、视网膜病变;瘢痕疙瘩
不良反应
秋水仙碱中毒症状为迟发型的。治疗量下长期应用,主要可见白细胞及血小板的数目下降、贫血,并伴有外周神经炎、手指发麻、全身疼痛、无力、关节痛、脱发、厌食、腹胀、便秘心悸等。过量时可表现为出血性胃肠炎、恶心、呕吐、腹胀、腹泻、排水样或带血的大便,严重者休克至死。亦可见少尿、血尿及急性肾病变,甚至可发生上行性麻痹,导致呼吸中枢抑制死亡。
成分分类
用途分类
抗肿瘤,致癌,致畸,致变,抗肝硬化
来源
百合科植物秋水仙 Colchicum autumnale L. 百合 Lilium brownii F.E.Brown var.cokchesteri Wils.鳞茎 老鸦瓣 Tulipa edulis Bak.鳞茎 丽江山慈姑 I-phigenia indica Kunth et Benth.鳞茎、茎、叶、种子 小萱草 Hemerocallis minor Mill.根 黑芦 Veratrum nigrum L.根或根茎 十字花科植物独行菜 Lepidium sativum. 南星科植物弯曲天南星 Arisaema cursatum Kunth 果实 雷氏衣藻 Chlamydononas reinhardtii. 盘基网柄菌 Cictyostelium discoideum Raper.
化学号
参考文献
1.《天然活性成分简明手册》中国医药科技出版社1998; 2.《植物药有效成分手册》人民卫生出版社1986 3.《中药有效成分药理与应用》
分子式
C22H25NO6
熔点
旋光度
沸点
来源拉丁学名
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