牡丹酚

Ethanese,1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-

Paeonol

丹皮酚,芍药醇

Paeonal,Peonol

166.17

无色针状结晶(乙醇),熔点50°,稍溶于水,能随水蒸气挥发,溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、苯和二硫化碳。UV λ CH3OHmax nm(logε):291(4.01),274(4.17),316(3.84)。IR λKBrmax cm\-1:2940和1630(强)。NMR(CDCl3)δ:2.55(3H,S),3.8(3H,S),6.3～6.6(2H,m),7.6(1H,d,J=9),10.6(1H,s)。MSm/e(%):166(M+,42),151(100),108(8),95(7),43(8)。

    1.对中枢神经的作用
腹腔注射醋酸和压迫鼠尾法证明,牡丹酚灌胃对小鼠有镇痛作用,牡丹酚腹腔注射或口服,能镇静、催眠和镇痛,可减少小鼠自发活动,并能对抗咖啡因所致小鼠的运动亢进,能明显延长环己巴比妥钠所致小鼠睡眠时间,大剂量时可使小鼠翻正反射消失;能明显对抗戊四氮、士的宁、烟碱和电休克所致的惊厥。特丹酚能降低正常小鼠体温,对伤寒、副伤寒菌苗引起发热的小鼠有明显的解热作用。
2.抗菌作用
对金黄色葡萄球菌和粪链球菌的抑制浓度为500μg/ml,对大肠杆菌和枯草杆菌的抑制浓度为200μg/ml。对趾间发癣菌的抑制浓度为250μg/ml。
3.抗炎作用
牡丹酚灌胃对右旋糖酥、醋酸和鹿角菜胶所致的大鼠脚肿胀有抑制作用;特丹酚还能抑制醋酸或5-HT引起的小鼠腹腔或豚鼠肾毛细血管通透性的增高。特丹酚对由角叉菜胶、蛋清、甲醛,组胺、5-羟色胺和缓激肽所致的大鼠足跖肿胀,对二甲苯致小鼠耳壳肿胀和内毒素致腹腔毛细血管通透性升高均有显著的抑制作用,摘除大鼠双侧肾上腺后其抗炎作用存在。牡丹酚抑制炎性组织中PgE2的生物合成,抑制角叉菜胶胸膜炎多形核白细胞的移行,对大鼠肾上腺Vc的含量无明显影响,也不能抑制由单侧切除大鼠肾上腺所致对侧肾上腺代偿性增生。
4.降压作用
牡丹酚对麻醉的正常动物和不麻醉的高血压动物模型者呈现降血压的作用。牡丹酚具有短暂的降压作用。肾型高血压犬和大鼠,由牡丹酚0.5～1.0g/kg灌胃,也出现一定的降压效果。麻醉犬静脉注射80～120mg/kg,降压41%～61%,持续时间10～12min。由本品治疗高血压的犬和鼠,多数降压明显。
5.其他作用
牡丹酚对大鼠后肢足浮肿有抑制作用,并能降低血管通透性。牡丹酚对小鼠及豚鼠的离体回肠有抗乙酰胆碱及抗组织胺的作用,能防止应激所致的小鼠溃汤病,抑制大鼠胃液分泌和在体子宫的自发运动,对小鼠有抗早孕作用。牡丹酚对游离大鼠子宫还有微弱的抗催产作用。用结晶紫染色法及3H-TdR参入法研究牡丹酚对培养兔主动脉SMC 增殖的影响。结果表明:细胞生长第6天加入不同剂量的牡丹酚(10～160μg/ml)能显著抑制细胞增殖及DNA合成,量效关系明显。用黄嘌呤一黄嘌呤氧化酶一鲁米诺发光体探讨牡丹酚的抗O2-自由基作用,结果显示牡丹酚能抑制细胞内O2-自由基的产生。通过对牡丹酚对苯并(α)[B(α)P}在大鼠肝微粒体代谢的作用表明:牡丹酚用极少剂量(25μM)就能显著地抑制B(α)P 代射产物9,10-diol-B(α)P和9-OHB(α)P。这与改变酶区域选择性有关,从而抑制了终致癌物的形成。通过培养乳鼠心肌细胞复制钙反常模型,观察牡丹酚磺酸钠对心肌细胞45Ca的摄取及其胞膜SA含量,与剂量呈正相关,表明牡丹酚磺酸钠减轻钙反常心肌细胞损伤除直接阻止Ca2+内流外,尚与其提高膜SA含量有关。能过测定体外培养乳鼠心肌细胞45Ca摄取及其博动频率的变化,表明50～400μg/ml的牡丹酚能显著降低心肌细胞的搏动频率,对心肌细胞快相(5min)和慢相(120min)45Ca摄取均有显著抑制作用,且400μg/ml与10μmol/L的维拉帕米的作用相似。提示牡丹酚能抑制心肌细胞的Ca2+内流,可能与阻滞慢钙通道有关。牡丹酚能显著抑制正常心肌细胞快相(5min)和慢相(120分钟)45Ca摄取及搏动频率,显著抑制钙反常心肌细胞45Ca摄取和降低胞内过氧化脂质含量,且呈剂量依赖性,表明牡丹酚减轻钙反常损伤与阻止Ca2+内流及抗氧化有关。
6.体内过程
用14C标记牡丹酚实验证明,大鼠灌胃16.6mg/kg 20分钟后,血中浓度达最高峰,然后急速下降,给药3小时后以肝脏分布最高,依次为肾、脾和肺。给药24小时内尿和粪排出度分别为89%和5%。牡丹酚及其代谢产物二羟基苯乙酮、2,5-二羟基-4-甲  氧苯乙酮在尿中分别占11.4%,  21.O%及67.6%。上述结果表明,牡丹酚能迅速吸收、代谢和排泄。

牡丹酚的毒性上,对小鼠的关数致死量(观察48小时),静脉注射为96mg/kg,腹腔注射为781mg/kg,灌胃为3430mg/kg。牡丹酚溶于50%花生油中,小鼠1次灌胃,观察3天,其中半数致死量为4.9±0.47g/kg;用于治疗实验性高血压犬,未见肝功能、血象、血液非蛋白氮、心电图等异常,仅有眼分泌物增加,眠粘膜有充血现象。

牡丹酚用于肌肉痛、关节痛、风湿痛、神经痛,也可用于搔痒症。

镇痛,抗炎,镇静,催眠,抗菌,抗炎抗氧化,降血压

毛莨科植物牡丹 Paeonia moutan Sim.皮 萝藦科植物徐长卿 Pycnostelma paniculatum(Bunge)k.Schm.全草 桦木科植物白桦 Betula platyphylla Suk.Var japonica(Sieb.)Hara 树皮 报春花科植物耳状报春花 Primula auricula L.全植物 茜草科植物巴西茜 Bathysa meridionalis L.B.Smith & Downs 根。

552-41-0

1.《植物药有效成分手册》人民卫生出版社1986 2.《中药有效成分药理与应用》

C9H10O3