γ-五味子素

Benzo[3,4]cycloocta[1,2-f]-[1,3]-benzodioxole,5,6,7、8 - tetrahydro-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-,stereoisomer

γ-Schisandrin

五味子素B,五味子乙素

Schisandrin B,Wuweizisu B,γ-Schizandrin

400.45

无色片状结晶(乙醇),熔点117～119°,[α]28/D±3°(C=3.0,氯仿)。溶于石油醚、甲醇、乙醇中,极易溶于苯及氯仿,不溶于水。UV λEtOHmax nm(logε):218(4.75),254(4.19),280(3.81)。IR λKBrmaxμ:3.50(甲氧基),6.25和6.67(芳环),10.70(亚甲二氧基)。MSm/e:400(M+),235,219,181,165。NMR(CDCl3)δ:6.45(1H,单峰,芳环4-H),6.38(1H,单峰,芳环9-H),5.88(2H,单峰,OCH2O),3.88(6H,单峰,二个OCH2),3.86(3H,单峰,OCH3),3.54(3H,单峰,OCH3),1.02(3H,双峰,J=7,6-CH3),0.77(3H,双峰,J=7,7-CH3)。

    1.对中枢神经系统的作用
五味子乙素可明显延长小鼠对戊巴比妥钠或环乙巴比妥钠的睡眠时间,对小鼠的睡眠时间延长后有缩短的双相性影响。对睡眠时间的延长是由于肝细胞微粒体酶被抑制,而以后使睡眠时间缩短可能为此类酶被诱导而使巴比妥钠加速破坏之故。
2.保肝作用
五味子乙素能减轻或抑制四氯化碳或硫代乙酰胺所致的肝损害,使高谷丙转氨酶降低,乙素对正常小鼠每克肝组织中水分、蛋白质、核糖核酸和总脂的含量显著增加。每克肝组织中脱氧核糖核酸的含量稍降低,而全肝脱氧核糖核酸的含量无变化。乙素对部分切除的肝脏有明显促进增生、促进蛋白质合成和促核酸合成的作用。乙素对肝微粒体药酶有诱导作用,使P-450浓度、NADPH  (辅酶Ⅱ)-细胞色素还原酶、氨基比林脱甲基酶、微粒体蛋白均显著增加;能提高机体对某些毒物(四氯化碳等)及化学致癌剂(如苯并芘)的解毒能力,能降低洋地黄毒甙及消炎痛中毒引起的动物死亡。
五味子乙素对肝脏毒物四氯化碳引起的微粒体脂质过氧化有抑制作用,使肝细胞丙二醛的生成及LDH和gPT酶的释放均减少,肝细胞存活率提高,细胞膜形态保持完整。
3.对代谢及免疫功能的影响
五味子乙素能明显促进外源性葡萄糖生成肝糖元。
五味子乙素在诱导小鼠和大鼠肝微粒体细胞色素P-450增加的同时,亦引起肝谷胱甘肽-S-转移酶(gSH-S-T)明显增加,能拮抗雌二醇促去势小鼠子宫重量增加的作用,降低小鼠血清雌二醇促去势小鼠子宫重量增加的作用,降低小鼠血清雌二醇的浓度。放射免疫和高效液相法证实五味子乙素能促进小鼠肝微粒体代谢[3H]雌二醇的速率。
五味子乙素对白血病和KB细胞有细胞毒作用。对体外培养的小鼠腹水肝癌和S180-V癌细胞[3H]TdR掺入DNA作用,99μg/ml的抑制率分别为85%和76%。对人胚胎细胞或纤维细胞的抑制率只有50%。对
(32P)磷酸氢二钠参入核蛋白在12、14、36和48h 培养后抑制率分别为12%、30%、37%和33%。对掺入ATP放谢性强度抑制率分别为56%、58%、50%和66%。

五味子乙素毒性较低, 2g/kg灌胃一次,10鼠无一死亡。200mg/kg每日灌胃一次,连续30d,对小鼠生长、血红蛋白和主要脏器的组织形态均未见明显影响。10mg/kg给狗灌胃每日一次,连续4周,其含量、体重、血象、肝功、肾功及肝组织活检均与给药前无明显差别。

木兰科植物五味子 Schisandra chinensis Baill.种子。

61281-37-6,69176-52-9

1.《植物药有效成分手册》人民卫生出版社1986 2.《中药有效成分药理与应用》

C23H28O6