咖啡酸

2-Propenoic acid,3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-

Caffeic acid

180.15

从浓水溶液得黄色结晶,从稀水溶液得一水合物。分解点223～225°(在194°软化)。微溶于冷水,易溶于热水及冷乙醇。13CNMR(H2O):127.8(c-1),114.5(c-2),144.1(c-3),145.9(c-4),116.1(c-5),121.4(c-6),141.0(c-7),121.2(c-8),176.0(c-9)。

    1.抗菌抗病毒作用
咖啡酸具有较广泛的抑菌作用,但在体内能被蛋白质灭活。体外实验表明,咖啡酸有抗病毒活性,对牛痘和腺病毒抑制作用较强,其次为脊髓灰质炎Ⅰ型和副流感Ⅱ型病毒。
2.抗蛇毒作用
咖啡酸3μg剂量时能完全抑制20μg响尾蛇毒磷酸二酯酶。
3.抗早孕作用
口服咖啡酸(60mg/kg)具有显著的抗早孕作用,但不影响去卵鼠维持妊娠。通过研究咖啡酸对胚胎、卵巢△5-3β羟甾脱氢酶的影响及其雌激素活性,以进一步分析咖啡酸抗早孕作用的机理。实验证明咖啡酸对胚胎无直接的损伤作用。给予抗早孕剂量的咖啡酸可显著缩短小鼠假孕维持时间,而去卵巢小鼠阴道角化细胞实验和幼小鼠阴道上皮细胞丝裂活性试验提示咖啡酸无雌激素活性,因此咖啡酸缩短小鼠假孕维持的作用与抑制孕激素活性相关,这是咖啡酸抗早孕主要机理。另一实验从受体角度探讨咖啡酸抗生育作用的机理:采用放射受体结合的方法测定了咖啡酸及其主要代谢产物阿魏酸及间羟苯丙烯酸对家兔子宫胞浆孕酮受体的亲和力,IC50分别为1.4mM,1.6mM和2.0mM。实验表明咖啡酸对假孕小鼠子宫[3H]孕酮和[3H]雌二醇的摄取无显著影响,提示咖啡酸不影响子宫孕激素、雌激素受体的含量,其抗早孕激素作用并非由于甾体激素受体含量的下降。
1克咖啡酸对小鼠亦具有显著的抗早孕作用,ED50为2.13μg/kg,bid×3d。此作用可为外源性甲基孕酮、人绒毛膜促性腺激素和硫必利所拮抗。Ig10mg/kg,bid×3d显者抑制假孕小鼠子宫蜕膜细胞反应,但对去卵巢小鼠子宫蜕膜细胞反应无影响。早孕小鼠ig咖啡酸后72h血浆孕酮水平仅为正常妊娠的1/4;组织切片表明咖啡酸可使妊娠小鼠黄体提前萎缩,蜕膜组织退化、坏死,可能是通过中枢的某种途径抑制垂体催乳素的分泌导致的,继而终止早孕。另一实验小鼠假孕第6,7,8天,每天两次口服咖啡酸(10mg/kg)可显著缩短假孕维持时间(P<0.01),用放射免疫分析法测定发现,孕小鼠血浆酮水平自第一次给咖啡酸后24h就显著下降,72小时仅为正常妊娠的1/4,但咖啡酸对妊娠小鼠卵巢孕酮合成酶活力并不为咖啡酸所抑制,咖啡酸对去卵巢小鼠的DCR及它与甲基孕酮合用对假孕小鼠的DCR,均有减轻蜕膜瘤的重量,但损伤蜕膜组织结构,说明咖啡酸对蜕膜细胞有一定的直接作用。
4.其他作用
咖啡酸ig800mg/kg能抑制蓖麻油引起小鼠腹泻,不但不抑制小鼠胃肠推进运动,且先兴奋兔离体空肠活动。能抑制乙酸提高小鼠腹腔细血管通透性以及乙酸引起的扭体反应,并对抗鲜蛋清引起的大鼠足跖肿胀。
口服或腹腔注射时,咖啡酸可提高大鼠的中枢兴奋性,口服可增加人胃中盐酸的分泌量,并能使脉搏变缓,可增强子宫的张力,此作用可被罂粟碱所拮抗,而阿托品则不能影响;可增进大鼠胆汁分泌。有升高白血球、止血及灭活维生素B1等作用。对急性(出血性)肾炎有止血作用。能抑制鼠脑组织匀浆脂质过氧化物的生成,有缩短血凝和出血时间的作用。

小鼠腹腔注射LD50为1583mg/kg。家兔静脉注射14mg/(kg.d),连续10天,其心、肝、肾功能及解剖镜检均未见病理变化。

再生障碍性贫血,血小板减少性紫癜,咖啡酸可作抗蛇毒剂。

菊科植物一枝黄花 Solidago virga-urea L.var.leiocarpa(Benth.)A Gray 全草 蔷薇科植物山里红 Crataegus pinnatifida Bge.果实 无患子科植物坡柳 Dodonea viscosa(L.)Jacq. 毛莨科植物升麻 Cimicifuga foetida L.根茎 水龙骨科植物欧亚水龙骨 Pulypodium vulgare L.根茎 芸香科植物柠檬 Citrus limon Burm.果皮 蓼科植物萹蓄 Polygonum aviculare L.全草 败酱科植物缬草 Valeriana officinalis L.根 唇形科植物麝香草 Thymus vulgaris L.全草 杜仲科植物杜仲 Eucommia ulmoides Oliv.叶。

331-39-5

1.《植物药有效成分手册》人民卫生出版社1986 2.《中药有效成分药理与应用》

C9H8O4