槟榔碱

3-Pyridinecarboxylic acid,1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-,methyl ester

Arecoline

155.19

无色无臭油状液体。沸点209°,92～93°/7mm,105°/12mm。与水、乙醇及乙醚混溶,溶于氯仿。盐酸盐(C8H13NO2·HCl)为针状结晶,溶点158°,溶于水和乙醇。UV λEtOHmax nm(ε):214(107.5);13CNMR((CH2)4O2)δ:50.47(c-2),124.05(c-3),138.99(c-4),23.51(c-50,51.48(c-6),43.40(c-7),169.83(c-8),53.66(c-9)。

    1.驱虫作用
槟榔碱有效的驱虫成分,对猪肉绦虫有较强的麻痹作用,使全虫各部都麻痹,对牛肉绦虫则仅能使头部和未成熟节片完全麻痹,中段和后段的孕卵片也受影响变软,但不全瘫痪,效果较差。体外试验时,对鼠蛲虫有麻痹作用。可使蛔虫中毒,而对钩虫则无影响。犬口服4mg/kg时对细粒棘球绦虫有效;口服氢溴酸盐40mg/d,为期5d,因其引起绦虫肌肉痉挛,使虫体失去在肠壁上附着的能力,并借助其兴奋动物胃肠壁平滑肌的作用将虫体排出,能完全控制棘球绦虫。此外,槟榔碱2×10\-7M与5×10\-8M浓度均有麻痹曼氏血吸虫吸盘与体肌的作用。体内实验中氢溴酸槟榔碱0.44mg/kg灌胃有95%排蠕虫效果。猫口服48.5mg槟榔碱铋碘化合物对猫带形绦虫与犬复殖孔绦虫也有驱虫作用。对包虫病病原体用3%H2O2(Ⅰ)、10%福尔马林(Ⅱ)和不同浓度的槟榔碱(Ⅲ)进行有关的体外培养、动物试验及临床观察。结果表明:接种人细粒棘球绦虫(Eg)的动物,经Ⅰ处理,仍有一定感染率,且随接种量的增加,感染率直应提高。小白鼠接种入 Eg3个月后,病理解剖观察可见许多大小不等、外观饱满、囊内充满囊液的包虫囊肿。Ⅰ、Ⅱ和不同浓度Ⅲ在相同作用时间内或相同浓度Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ在不同时间内杀原头蚴的效果以Ⅲ较佳。原头蚴在体外与不同药物作用的重移植实验表明:相同浓度的Ⅰ、Ⅱ及Ⅲ与原头蚴作用15分钟,均不会导致其死亡,且可获得100%感染率,而将作用时间延长至24小时,则Ⅲ的药效远比Ⅰ、Ⅱ为佳。
2.对胆碱受体的作用
与毛果芸香碱相似,槟榔碱具有兴奋M胆碱受体的作用,可兴奋M-胆碱受体,引起腺体分泌增加,特别是唾液分泌增加,滴眼可使瞳孔缩小,另外可增加肠蠕动,收缩支气管,减慢心率,并可引起血管扩张、血压下降。由于增加肠蠕动,故能促使被麻痹的绦虫排出。给兔侧脑室注射槟榔碱出现抽搐、流涎、咀嚼、心率减慢、呼吸兴奋,但维持时间短暂。多数兔脑电呈双相反应,若与阿托品合用,脑电显示低幅快波并伴有痫样放电,而与东莨菪碱合用,脑电则完全显示高幅慢波,说明槟榔碱为混合型M胆碱受体激动剂。给兔icv毛果芸香碱,出现抽搐、流涎、咀嚼,脑电呈低幅快波,呼吸兴奋;给以icv氨甲酰甲胆碱,兔亦出现抽搐、流涎、咀嚼及脑电低幅快波反应,但呼吸变化不一,或为减慢。与槟榔碱比较,说明三种拟胆碱药中枢作用不完全相同,选择性激动中枢不同型M受体,三药均能引起心率减慢。槟榔碱亦可使兔冠状动脉、子宫平滑肌收缩,还有增强阿托品对小鼠下肢血管的收缩作用。1%槟榔碱溶液用于青光眼可降低眼压,但作用短暂,且对膜有明显的刺激性。槟榔碱也能兴奋N-胆碱受体,表现为兴奋骨骼肌、神经节及颈动脉体。而对中枢神经系统还有拟胆碱作用。小鼠皮下注射10mg/kg氢溴酸槟榔碱衍生物可使之流涎与震颤。猫静注小量槟榔碱可引起皮层惊醒反应,阿托品可减少或阻断这一作用。小鼠皮下注射槟榔碱可减轻由四氢戊二烯(penterazole)引起的惊厥或脑外伤引起的记忆减退。有报道曼氏吸血虫肌肉中存在胆碱能受体,槟榔碱可通过对这类受体作用而使吸虫麻痹,而阿托品能阻断此作用。
3.其他作用
小鼠皮下注射槟榔碱可抑制其一般活动,改善氯丙嗪引起的活动减少及记忆力损害,毒性剂量时能促进血小板的生成。

槟榔碱给小鼠灌胃的MLD为100g/kg;犬的MLD为5mg/kg;马的MLD为1.4mg/kg。犬用0.44mg/kg氢溴酸槟榔碱灌胃,可引起呕吐与惊厥。水解槟榔碱有致癌作用。

驱虫: 槟榔碱用于治疗绦虫、蛔虫病及青光眼。

槟榔碱服用过量时可引起流涎、呕吐、利尿、昏睡及惊厥等。如内服引起中毒,则用锰酸钾溶液洗胃,并注射阿托品缓解之。

棕榈科植物槟榔 Areca catechu L.种子。

18513-76-3

1.《植物药有效成分手册》人民卫生出版社1986 2.《中药有效成分药理与应用》

C8H13NO2