扁桃甙

Benzeneacetonitrile,α-[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-,(R )-

Amygdalin

苦杏仁甙

Mandelonitrile-β-gentiobioside,Amygdaloside,Laetrile,VB-17

457.42

三水合物为斜方柱状结晶(水),熔点200°; 无水物熔点约有220°,[α]20/D-42°。1g溶于12ml水,900ml乙醇及11ml沸乙醇,易溶于沸水,几乎不溶于乙醚。UV λMeOHmax nm(ε): 268(179),262(255),257(256),251(198),208(7210); IR λmax cm\-1: 3330,2860,1640,1590,1490,1450,1270,1160,1060,690 。

    1.镇咳平喘作用
小量服用杏仁,其所含扁桃甙在体内慢慢分解,逐渐产生微量氢氰酸,能轻度抑制呼吸中枢,而起镇咳、平喘作用。
2.对消化系统的作用
扁桃甙被酶水解产生的苯甲醛在体外,以及在健康者或溃疡病者体内,均能抑制胃蛋白酶的消化功能。
3.抗肿瘤作用
扁桃甙、氢氰酸、苯甲醛体外实验证明均有微弱的抗癌作用。若氢氰酸加苯甲醛,扁桃甙加β-葡萄糖甙酶能明显提高抗癌效力。大鼠接种W-256癌肉瘤5d后,用扁桃甙等进行治疗。结果,对照组平均生存期为23d,扁桃甙组为33d,扁桃甙加β-葡萄糖甙酶组为41d。幼年大鼠长期吸入氢氰酸蒸气,能使体重增长停止,并能延缓移植性大鼠Jensen肉瘤的生长,且使肿瘤退化,但其有效量接近于致死量。给小鼠自由摄食苦杏仁,可抑制艾氏腹水癌生长,并使生存期延长。癌细胞无氧酵解占优势,最终产物为乳酸,偏酸性环境有利于提高β-葡萄糖甙酶的活性,促使扁桃甙在癌细胞中水解出较多的氢氰酸和苯甲醛,而发近更大的抗癌作用。此外,癌细胞内硫氰化酶(Rhodanase)较正常细胞少,因此对氢氰酸的解毒能力弱。故扁桃甙对肿瘤有一定的选择性作用。
4.对应激状态下小鼠腹腔巨噬细胞吞噬功能的影响
无论在安静、饥饿,还是在冷冻状态下,扁桃甙均能显著增强小鼠腹腔巨噬细胞的吞噬功能,与同剂量的蒸馏水对照组相比,吞噬百分率和吞噬指数经t检验,P均小于0.01。
5.其他作用
1/20最小致死量的氢氰酸静脉注射能短暂而强烈的兴奋呼吸中枢。直接涂于正常皮肤,有局部麻(如止痒等)作用。
6.体内过程
给家兔快速静脉注身扁桃甙500mg/kg后,用2,4-二硝基苯肼法测定血药尿药物浓度,绘制出浓度-时间曲线,结果得出生物半衰期α1/2(分布相)=3.4min;β1/2(消除相)=4.95min;在48h内家兔尿中排汇量为注入剂量的71.4%。在剂量相同的条件下,非胃肠道给药(静注)较胃肠道给药安全得多。

扁桃甙的LD50(g/kg):沁鼠静注为25,腹腔注射为8。LD80(g/kg):大鼠口服为0.6。最大耐受量(g/kg):小鼠、兔、犬静注和肌注均为3;口服均为0.075。人静注为5g(约0.07g/kg)可致死。扁桃甙口服易在胃肠道分解出氢氰酸,故毒性比静注大40倍左右。

1.用于治疗癌症 2.用于再生障碍性贫血

误服过量杏仁,在体内分解出氢氰酸而导致中毒,表现有眩晕、头痛、呼吸急促、呕吐、心悸、紫绀、昏迷、惊厥等,如急救不当,可导致死亡。急救主要用亚硝酸盐和硫代硫酸钠。先给亚硝酸盐使血红蛋白形成高铁血红蛋白,后者与细胞色素氧化酶竞争氰基,形成氰化高铁血红蛋白,从而使细胞色素氧化酶恢复活性。随后,给予硫代硫酸钠,在硫氰化酶的影响下,与氰化物发生反应,形成一种相对无毒的硫氰酸盐,迅速由尿排出。

蔷薇科植物桃 Prunus persica (L.) Batsch.种子 巴旦杏 P.amygdalus Batsch.种子 杏 P.armeniaca L.种子 李 P.salicina lindl.种子 梅 P.mume (Sieb.) Sieb.et Zucc.种子仁 英国山楂 Crataegus oxyacantha Linn.天山花楸 Sorbus tianschanica Rupr.树枝 枇杷 Eriobotrya japonica (Thunb.) Lindl.种子 榅桲 Cydonia oblonga Mill.果实。

29883-15-6

1.《植物药有效成分手册》人民卫生出版社1986 2.《中药有效成分药理与应用》

C20H27NO11