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葡糖苷酶抑制剂及其合成方法

医药数据库中心 药学论坛 西蒙·弗雷瑟大学/布赖恩·M·平托;布莱尔·D·约翰斯顿;阿迈德·贾瓦米
公开(公告)号 CN100341870C  
公开(公告)日 2007.10.10  
申请(专利)号 CN01805022.0  
申请日期 2001.01.05  
专利名称 葡糖苷酶抑制剂及其合成方法  
主分类号 C07D333/46(2006.01)I  
分类号 C07D333/46(2006.01)I;C07D345/00(2006.01)I;C07D207/12(2006.01)I;C07D335/00(2006.01)I;C07D211/04(2006.01)I;C07D211/92(2006.01)I  
分案原申请号  
优先权 2000.1.7 US 60/174,837;2000.7.28 US 09/627,434  
申请(专利权)人 西蒙·弗雷瑟大学  
发明(设计)人 布赖恩·M·平托;布莱尔·D·约翰斯顿;阿迈德·贾瓦米  
地址 加拿大不列颠哥伦比亚  
颁证日  
国际申请 2001-01-05 PCT/CA2001/000010  
进入国家日期 2002.08.14  
专利代理机构 北京市柳沈律师事务所  
代理人 黄益芬;巫肖南  
国省代码 加拿大;CA  
主权项 一种化合物及其立体异构体和药用盐,该化合物选自由下面通式(I)所代表的化合物:其中X选自S、Se和NH;R1,R2,R3,R4和R5相同或相异并且选自H、OH、SH、NH2、卤素以及选自环丙烷、环氧化物、氮丙啶和环硫化物类化合物的组成部分;而R6选自H以及任选取代的直链、支链或环状的饱和或不饱和烃基,所述化合物排除具有下列结构(A)和(B)的天然存在的Salacinol和Kotalanol  
摘要 具有下面通式(I)的Salacinol、其立体异构体及其非天然存在的硒和氮类似物的合成方法。该化合物的潜在用途是用作葡糖苷酶抑制剂。合成方案包括使环硫酸盐与含有杂原子(X)的五员环糖反应。该杂原子优选为硫、硒或氮。该环硫酸盐和环糖试剂可容易由碳水化合物前体如D-葡萄糖、L-葡萄糖、D-木糖和L-木糖制备。目标化合物是通过五员环糖上的杂原子的亲核进攻使环硫酸盐开环而制备的。所生成的杂环化合物具有包括杂原子阳离子和硫酸根阴离子的稳定的内盐结构。该合成方案以中等至良好的产率生成目标化合物的各种立体异构体,并且副反应有限。在可供选择的本发明的实施方案中,环硫酸盐同样可以与包括杂原子(X)的六员环糖反应,生成具有下面通式(XII)的化合物。  
国际公布 2001-07-12 WO2001/049674 英  
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