| 公开(公告)号 | CN1285576C |
| 公开(公告)日 | 2006.11.22 |
| 申请(专利)号 | CN200410093004.5 |
| 申请日期 | 2004.12.15 |
| 专利名称 | 2-三氟甲基吲哚的合成方法 |
| 主分类号 | C07D209/10(2006.01)I |
| 分类号 | C07D209/10(2006.01)I |
| 分案原申请号 | |
| 优先权 | |
| 申请(专利权)人 | 上海大学 |
| 发明(设计)人 | 郝 健;宋小龙 |
| 地址 | 200072上海市闸北区延长路149号 |
| 颁证日 | |
| 国际申请 | |
| 进入国家日期 | |
| 专利代理机构 | 上海上大专利事务所 |
| 代理人 | 何文欣 |
| 国省代码 | 上海;31 |
| 主权项 | 一种2-三氟甲基吲哚的合成方法，其特征在于，该方法具有如下步骤：a.采用一锅法制备亚胺酰氯：在反应瓶中加入三苯基磷、三氟乙酸、三乙胺，以四氯化碳为溶剂，冰浴搅拌10分钟，再加入邻甲苯胺，三苯基磷、三氟乙酸、三乙胺、邻甲苯胺四者的摩尔比为：3.0∶0.15～1.0∶0.36～1.2∶0.36～1.2，慢慢加热至回流，反应时间为3小时，趁热过滤，用热的正己烷洗涤固体两次，减压抽干溶剂，再在56～58℃/8毫米汞柱条件下，减压蒸镏，得到浅绿色液体2，2，2-三氟-N-(邻甲基苯基)亚胺酰氯；b.采用自由基反应制备2，2，2-三氟-N-(邻溴甲基苯基)亚胺酰氯：将上述得到的2，2，2-三氟-N-(邻甲基苯基)亚胺酰氯加入反应瓶中，再依次加入N-溴代丁二酰胺，过氧化二苯甲酰，以四氯化碳为溶剂；2，2，2-三氟-N-(邻甲基苯基)亚胺酰氯、N-溴代丁二酰胺、过氧化二苯甲酰、四氯化碳的摩尔比为24∶3～25∶1∶100～193，加热回流8小时至溶液上层出现白色固体，反应结束；趁热过滤，再用热的正己烷洗涤固体两次，减压抽干溶剂，在90～93℃/8毫米汞柱条件下减压蒸馏得到无色液体2，2，2-三氟-N-(邻溴甲基苯基)亚胺酰氯；c.再将2，2，2-三氟-N-(邻溴甲基苯基)亚胺酰氯加入到反应瓶中，以四氢呋喃为溶剂，再加入新打磨光亮的镁条，2，2，2-三氟-N-(邻溴甲基苯基)亚胺酰氯、镁、四氢呋喃的摩尔比为1∶0.1～1.2∶10～27，在氮气保护下，在-10℃条件下，搅拌2小时，升温至室温，加入饱和氯化氨水溶液搅拌15分钟，分出有机层，然后在水层中加入乙酸乙酯萃取2次，合并有机层，用无水硫酸镁干燥，旋干溶剂，用柱层析分离得浅黄色固体2-三氟甲基吲哚，展开剂为乙酸乙酯与环己烷的混合液，两者的体积比为：1∶4～10。 |
| 摘要 | 本发明涉及一种2-三氟甲基吲哚的合成方法。本发明方法首先以价廉易得的邻甲苯胺为起始原料，制备2，2，2-三氟-N-邻甲苯基亚胺酰氯；再以一个自由基反应，制备2，2，2-三氟-N-(邻溴甲基苯基)亚胺酰氯，最后采用格氏反应制备2-三氟甲基吲哚。该方法反应所需设备简单，且原料价廉，反应条件温和，转化率高，产率高，没有副产物，区域选择性高，对于三氟甲基只引入在吲哚环的2位。 |
| 国际公布 |
