| 公开(公告)号 | CN1219792C |
| 公开(公告)日 | 2005.09.21 |
| 申请(专利)号 | CN03129165.1 |
| 申请日期 | 2003.06.10 |
| 专利名称 | 一种重楼皂甙的合成方法 |
| 主分类号 | C07J71/00 |
| 分类号 | C07J71/00 |
| 分案原申请号 | |
| 优先权 | |
| 申请(专利权)人 | 上海药谷药业有限公司 |
| 发明(设计)人 | 惠永正;刘俊耀;王平 |
| 地址 | 201203 上海市浦东新区张江高科技园区松涛路563号B座2楼 |
| 颁证日 | |
| 国际申请 | |
| 进入国家日期 | |
| 专利代理机构 | 中原信达知识产权代理有限责任公司 |
| 代理人 | 孙粹芳 |
| 国省代码 | 上海;31 |
| 主权项 | 一种重楼皂甙，即2-O-α-L-吡喃鼠李糖基-4-O-L-呋喃阿拉伯糖基-β-D-吡喃葡萄糖基薯蓣皂甙的合成方法，其特征包括如下步骤：(a)由3，6-二-O-三甲基乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基薯蓣皂甙，即化合物I、2，3，4-三-O-三甲基乙酰基-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，即化合物R4、促进剂和分子筛在惰性气体保护下，在溶剂中进行糖苷化反应生成2-O-(2，3，4-O-三甲基乙酰基-α-L-吡喃鼠李糖基)-3，6-二-O-三甲基乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基薯蓣皂甙，即化合物II，在糖苷化反应中，化合物I、化合物R4和促进剂的摩尔比是1∶1.0-1.6∶0.04-0.1，化合物I和分子筛的重量比为1∶0.2-0.7，反应温度是-15-10℃，反应时间是1.0-3.0小时，反应溶剂用量是1mol化合物I用5-35升溶剂，反应结束时加入弱碱淬灭反应，化合物II用柱层析纯化；(b)2-O-(2，3，4-O-三甲基乙酰基-α-L-吡喃鼠李糖基)-3，6-二-O-三甲基乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基薯蓣皂甙，即化合物II、2，3，5-三-O-乙酰基-L-呋喃阿拉伯糖三氯乙酰亚胺酯，即化合物A6、促进剂和分子筛在惰性气体保护下，于溶剂中进行糖苷化反应生成2-O-(2，3，4-O-三甲基乙酰基-α-L-吡喃鼠李糖基)-4-O-(2，3，5-O-三乙酰基-L-呋喃阿拉伯糖基)-3，6-二-O-三甲基乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基薯蓣皂甙，即化合物III，在糖苷化反应中，化合物II、化合物A6和促进剂的摩尔比是1∶2.0-4.0∶0.04-0.1，化合物II和分子筛的重量比为1∶0.2-0.7，反应温度是-15-10℃，反应时间是1.0-3.0小时，反应溶剂用量是1mol化合物II用5-35升溶剂，反应结束时加入弱碱淬灭反应，化合物III用柱层析或重结晶纯化；(c)化合物III和碱在溶剂中进行脱保护基反应生成重楼皂甙，即2-O-α-L-吡喃鼠李糖基-4-O-L-呋喃阿拉伯糖基-β-D-吡喃葡萄糖基薯蓣皂甙，在脱保护基反应中，化合物III和碱的摩尔比是1∶10-30，反应温度是20-60℃，反应时间是5-20小时，反应溶剂的用量是1mol化合物III用10-30升溶剂，生成的产物用重结晶或柱层析纯化，所述促进剂是三甲基硅基三氟甲磺酸酯。 |
| 摘要 | 一重楼皂甙，即2-O-α-L-吡喃鼠李糖基-4-O-L-呋喃阿拉伯糖基-β-D-吡喃葡萄糖基薯蓣皂甙的合成方法，是以β-D-吡喃葡萄糖基薯蓣皂甙(Trillin)为原料，经过葡萄糖基的选择性保护与鼠李糖基给体进行糖苷化反应，再与阿拉伯糖基给体进行糖苷化反应，随后脱去保护基，即得一重楼皂甙。该方法原料便宜易得，反应条件温和，产物收率较高，β型产物的光谱纯度达99％以上，在整个合成方法步骤中，以方便的重结晶取代柱层析分离纯化手段，从而减少了设备投资，降低了成本，且操作方便，因此本发明合成方法是适宜于工业化大规模生产的方法。 |
| 国际公布 |
