| 公开(公告)号 | CN1630646A |
| 公开(公告)日 | 2005.06.22 |
| 申请(专利)号 | CN03803736.X |
| 申请日期 | 2003.02.07 |
| 专利名称 | 旋光性吡咯衍生物及其制造方法 |
| 主分类号 | C07D249/08 |
| 分类号 | C07D249/08;C07D405/12;C07D401/06;C07D417/06 |
| 分案原申请号 | |
| 优先权 | 2002.2.15 JP 37966/2002;2002.8.14 JP 236368/2002 |
| 申请(专利权)人 | 三井化学株式会社 |
| 发明(设计)人 | 铃木常司;角田秀俊 |
| 地址 | 日本东京都 |
| 颁证日 | |
| 国际申请 | PCT/JP2003/001308 2003.2.7 |
| 进入国家日期 | 2004.08.12 |
| 专利代理机构 | 北京银龙知识产权代理有限公司 |
| 代理人 | 钟晶 |
| 国省代码 | 日本;JP |
| 主权项 | 一种由通式(6)表示的旋光性2-苯基-2，3-二羟基丙基吡咯衍生物的制造方法，通式(6)(式中，R1表示可以被取代的烷基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳基或可以被取代的杂环基团；R5和R6互相独立地表示卤原子、烷氧羰基、芳氧羰基、可以被取代的氨基、可以被取代的酰胺基、可以被取代的烷基、可以被取代的烷氧基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳烷氧基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯氧基、可以被取代的杂环基团或可以被取代的杂环氧基；碳原子上的*号是指不对碳原子、可以选择反式构型或顺式构型；Y表示碳原子或氮原子)其特征在于，使由通式(1)(式中R1、*与上述同义；R2表示作为羟基保护基用的醚系保护基、缩醛系保护基或甲硅烷基系保护基；R3表示羟基、卤原子、可以被取代的酰基、可以被取代的碳酸酯基、可以被取代的烷氧基、可以被取代的芳烷氧基、可以被取代的苯氧基或可以被取代的氨基。)表示的旋光性α-羟基羧酸衍生物，与由通式(2)(式中，R4表示氢、可以被取代的烷基、碱金属、碱土类金属盐；Y与上述同义。)表示的吡咯乙酸衍生物在碱性条件下反应，制造由通式(3)(式中，R1、R2、*和Y与上述同义。)表示的吡咯甲基酮衍生物，使由通式(3)表示的旋光性吡咯甲基酮衍生物与由通式(4)(式中，R5和R6与上述同义。A表示Li、MgX、ZnX、TiX3、Ti(OR7)3、CuX或CuLi。其中X表示卤原子，R7表示可以被取代的烷基。)表示的苯基金属试剂进行非对映立体异构选择性反应，制造由通式(5)(式中，R1、R2、R5、R6，*和Y与上述同义。)表示的旋光性吡咯甲基醇衍生物，进而使由通式(5)表示的旋光性吡咯甲基醇衍生物中的、由R2表示的羟基的保护基选择性脱去保护。 |
| 摘要 | 本发明提供一种医农药领域中有用的化合物，特别是在具有旋光性的吡咯系抗真菌剂制造过程中极为重要的中间体的旋光性2-苯基-2，3-二羟基丙基吡咯衍生物的制造方法，和该制造方法中新颖的中间体。以通式(1)表示的旋光性的α-羟基羧酸衍生物为出发原料，与吡咯乙酸衍生物(2)反应，制造新颖的旋光性吡咯烷基酮(3)衍生物。进而通过将保护基与有机金属试剂(4)组合，利用高非对映立体异构选择性的烷基化反应，制造新颖的旋光性的吡咯甲醇衍生物(5)。然后在进行选择性脱去保护的情况下，制造旋光性的2-苯基-2，3-二羟基丙基吡咯衍生物(6)。本发明可以提供一种新颖的旋光性的吡咯烷基酮衍生物和新颖的旋光性吡咯甲基醇衍生物的制造方法，能在短的工序中廉价而稳定地制造2-苯基-2，3-二羟基丙基吡咯衍生物。 |
| 国际公布 | WO2003/068758 日 2003.8.21 |
