【基本要求】
一、了解(理解):偏振光的有关概念;外消旋体拆分;手性分子在反应中的立体化学
二、掌握:手性中心的产生
三、重点掌握:对映异构体和手性的概念;对映异构体的表示方法及构型的命名;对映异构体的物理性质;外消旋体、内消旋体的概念;构象异构和构型异构
第四章 卤代烷 亲核取代反应
【基本内容】
一、分类和命名
二、结构
三、物理性质
四、化学性质:亲核取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物的形成
五、乙烯型和烯丙型卤代烃
六、多卤烷和氟代烷
【基本要求】
一、了解(理解):物理性质;多卤代烷和氟代烷
二、掌握:卤代烷的分类;亲和取代和消除反应的竞争;卤代烷的还原反应
三、重点掌握:卤代烷的分类、命名、结构;亲核取代反映、机理及影响因素;消除反应及消除反应的Saytzeff规则;消除反应机理;E2消除的立体化学
第五章 醇和醚
【基本内容】
第一节 醇
一、分类和命名
二、结构和物理性质
三、化学性质:一元醇的化学性质、二元醇的化学性质(氧化反应、频哪醇重排)
四、制备:由烯烃制备、卤烃水解、格氏试剂与醛、酮加成、水解制备1º、2 º、3 º醇
第二节 醚和环氧化合物
一、醚的分类和命名
二、醚的结构和物理性质
三、醚的化学性质:详盐的形成、醚键的断裂、自动氧化
四、醚的制备:醇分子间脱水、威廉姆逊合成法
五、冠醚
六、环氧化合物:环氧化合物的结构、环氧化合物的反应
七、硫醇和硫醚:命名、硫醇的性质、硫醚的性质
【基本要求】
一、了解(理解):硫醚
二、掌握:物理性质;醇与HX反应机理;取代酚酸性的解释;Claisen重排机理;酚的氧化反应;醚的自动氧化、冠醚
三、重点掌握:醇、酚、醚的命名、结构;氢键的概念;一元醇与Na的反应;取代反应、脱水反应,生成硫酸酯,醇的氧化(Sarrett试剂、Jones试剂、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4);二元醇的氧化反应和频哪醇重排;酚的酸性;酚芳环上的取代反应;酚酯的形成和Fries重排;酚醚的形成和Claisen重排;醚键的断裂和详盐的形成;环氧化合物的开环反应及方向。醇、酚、醚的制备方法;硫醇和硫醚的性质。
第六章 烯烃
【基本内容】
一、结构
二、同分异构:构造异构、顺反异构
三、命名
四、物理性质
五、化学性质:催化加氢、亲电性加成反应、自由基加成反应、硼氢化反应、氧化反应、a氢的卤代反应、聚合反应
六、制备:炔烃还原、醇脱水、卤代烷脱卤代氢
【基本要求】
一、了解(理解):烯烃的物理性质、聚合反应
二、掌握:过酸氧化、硼氢化反应机理、自由基加成反应机理
三、重点掌握:烯烃的结构、命名;顺反异构体及其构型标记法、烯烃的催化加氢;亲电加成反应(加HX,加X2,加H2SO4,加HOX,硼氢化反应);亲电加成反应机理(加X2,加HX);亲电加成反应的马氏(Markovnikov)规则;烯烃的氧化反应(被KMnO4氧化,臭氧化);a-氢的卤代反应
第七章 烯炔烃和二烯烃
【基本内容】
一、炔烃:结构、同分异构和命名;物理性质、化学性质、制备
二、二烯烃:分类和命名、公轭二烯烃
【基本要求】
一、了解(理解):超共轭效应的概念
二、掌握:二烯烃的分类;物理性质
三、重点掌握:炔烃、共轭二烯烃的结构、命名;炔烃的化学性质(炔氢的反应,碳碳键的还原反应,亲电加成反应);共轭二烯烃的1,2和1,4加成;乙烯型卤烃和烯丙型卤烃;p-共轭
第八章 芳烃
【基本内容】
一、苯及其同系物:苯的结构;苯衍生物的同分异构、命名和物理性质;苯的亲电取代反应及其机理;一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律;苯的其他反应;烷基苯侧链的反应;卤代芳烃
二、多环芳烃和非苯芳烃:稠环芳烃、联苯、非苯芳烃及休克尔规则
【基本要求】
一、了解(理解):苯的分子轨道模型,蒽和菲的反应
二、掌握:苯的加成、氧化反应;共振论对亲电取代反应定位规律的解释;物理性质;萘的氧化反应
三、重点掌握:芳香性的概念;苯的结构;苯的同分异构及命名;苯的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、F.C反应);亲电取代反应机理;芳环上亲电取代反应定位规律;萘的结构、命名;萘的亲电取代反应;联苯的立体化学;修克尔规则
第九章 醛和酮
【基本内容】
一、醛和酮的结构和命名
二、醛和酮的物理性质
三、醛和酮的化学性质:亲核加成反应、a活泼氢的反应、氧化和还原反应、其它反应
四、醛和酮的制备:官能团转化法、向分子中直接引入羰基
五、不饱和醛、酮:,-不饱和醛、酮的反应、烯酮
六、醌类化合物:双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、1,4-加成反应、1,6-加成反应
【基本要求】
一、了解(理解):醛、酮与水的加成,羟醛缩合反应的酸催化机理,醌的1,6加成;聚合反应
二、掌握:碱催化卤仿反应机理;醌的性质;烯酮的反应;醌的命名
三、重点掌握:醛、酮的结构、命名、亲核加成反应及活性(与HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物的加成);亲核加成反应的机理;羟醛缩合反应(分子间,分子内及交叉羟醛缩合)及碱催化机理;氧化反应(KMnO4/H+;Tollens试剂,Fehing试剂)和还原反应(Clemmensen还原,Wolff-kishner-黄鸣龙还原,催化氢化,Meewein-Ponndorf还原;金属氢化物还原及立体化学;酮的双分子还原);Witting反应;醛酮的制备方法;a b不饱和醛酮的1,4和1,2加成;Michael加成;Diels-Alder反应。
第十章 酚和醌
[基本内容]
一、酚的结构、命名、物理性质、化学性质以及制备
二、 醌的分类、命名、制备以及对苯醌的反应
[基本要求]
一、 了解酚和醌的制备
二、 熟悉酚和醌的结构、命名、物理性质以及对苯醌的反应
三、 掌握酚和醌的化学性质
第十一章 羧酸和取代羧酸
【基本内容】
一、分类和命名
二、物理性质
三、结构和酸性及电性效应小节
四、化学性质:成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、a氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应
五、制备:氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和羧酸的制备
六、取代羧酸:卤代酸和羟基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白质
【基本要求】
一、了解(理解):a-H被卤代反应机理;氨基酸的显色机理,多肽及蛋白质;
二、掌握:取代芳酸酸性的解释,物理性质
三、重点掌握:羧酸及取代羧酸的命名;羧基的结构;影响羧酸酸性的因素;羧酸衍生物的形成反应,酯化反应机理;卤代酸、羟基酸、氨基酸的化学反应;b-羰基酸的脱羧;二元酸受热时的变化规律;羧酸的制备方法;Kolbe-Schmitt的反应
第十二章 羧酸衍生物
【基本内容】
一、结构和命名
二、物理性质
三、化学性质:水解反应、醇解反应、氨解反应、与有机金属化合物的反应、还原反应、酯羧合反应、达参反应、酰胺的特性
四、制备:由羧酸制备、由羧酸的衍生物间相互转化制备、由酮肟重排制备N-取代酰胺