【基本要求】
一、了解(理解):Darzen反应机理;油脂、原酸酯
二、掌握:物理性质;碳酸衍生物;酯的酸性水解机理
三、重点掌握:羧酸的衍生物的结构、命名;羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应活性;酯碱性水解反应机理;酯与格氏试剂的加成;羧酸的衍生物的还原反应(氢化锂铝还原,Rosenmund还原,Bouveault-Blanc还原);
第十三章 碳负离子反应
【基本内容】
一、-氢的酸性和互变异构
二、缩合反应:羟醛缩合型反应,酯缩合反应
三、-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用:乙酰乙酸乙酯,丙二酸二乙酯
四、烯胺的烷基化和酰基化反应
【基本要求】
一、掌握羰基α–取代反应及反应机理。
二、掌握缩合反应及反应机理。
三、掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及酸式、酮式分解。
四、 掌握Claisen酯羧合反应(分子间及分子内的Dieckmann缩合)及机理;Dargen反应; Michael加成反应
五、了解乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。
第十四章 有机含氮化合物
【基本内容】
一、硝基化合物:还原反应(酸性、中性基碱性还原;联苯胺重排)、硝基对苯环上亲核取代反映的影响、含a-H的硝基化合物的缩合反应
二、胺的分类和命名
三、胺的结构和物理性质
四、胺的反应:碱性和铵盐的生成、羟基化、酰化和磺酰化、亚硝化、芳环上的取代反应、其它反应
五、胺的制法:氨或胺的羟基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应
六、季铵盐和季铵碱:季铵盐、季铵碱
七、重氮化合物和偶氮化合物:芳香重氮盐、偶氮化合物、重氮甲烷
【基本要求】
一、了解(理解):偶氮化合物性质
二、掌握:硝基的结构;硝基化合物及胺的物理性质;重氮盐的偶合反应;重氮盐的还原反应;重氮甲烷的结构和性质
三、重点掌握:硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响和还原反应;联苯胺重排及在合成上的应用;胺的结构、分类及命名;胺的化学性质(碱性及成盐;酰化及磺酰化;亚硝化反应;芳环上的取代反应;烯胺在合成上的应用);季铵盐和季铵碱的反应(Hofmann消除反应及在胺结构测定中的应用);重氮盐的取代反应及其在合成中的应用;胺的制法(包括GaPiel合成法)。
第十五章 杂环化合物
【基本内容】
一、分类和命名
二、六元杂环化合物:吡啶,喹啉和异喹啉、含氧六元杂环、含两个杂原子的六元杂环
三、五元杂环化合物:呋喃、噻吩和吡咯;含两个杂原子的五元环:吲哚和嘌呤
【基本要求】
一、了解(理解):吲哚、嘌呤的母核及编号
二、掌握:无特定名称稠杂环的母核命名:吡喃酮的性质:吡嗪、哒嗪的命名,嘧啶的亲电及亲核取代反应;嘧啶类的合成
三、重点掌握:呋喃、噻吩、吡咯的结构;芳香性、酸碱性、亲电取代反应;呋喃甲醛的反应;咪唑、吡唑、噻唑的命名,互变异构及化学反应;吲哚的亲电取代反应;吡啶的结构、命名及化学性质;喹啉及异喹啉的命名及化学性质;喹啉的Skraup合成法;嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性。
第十九章 周环反应
【基本内容】
一、电环反应
二、分子轨道对称守恒原理:分子轨道、成键轨道和反键轨道、1,3-丁二烯的π电子轨道、分子轨道对称守恒原理、电环反应的理论解释
三、环加成反应:环加成反应、环加成反应的理论解释
【基本要求】
一、了解(理解):分子轨道对称守恒原理;电环反应的理论解释;环加成反应的理论解释
二、掌握:电环反应和环加成反应的规律
IV、试题样板
一、用系统命名法命名下列结构化合物(15分,5*3)
二、 写出下列化合物的化学结构式(15分,5*3)
1. S-2-丁醇
2. Z-4-溴2-碘-2-戊烯
三 选择题 (30分,15*2)
1. 下列化合物中哪一种是叔胺?
2. 用下列哪一种试剂能将酮羰基还原为亚甲基?
3、就碱性而言,下列化合物那个最大( )
四、完成下列反应(50分,25*2)
五、简答题 (20分,10*2)
1. 指出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体中,哪些含有乙烯基、丙烯基、烯丙基、异丙烯基?哪些有顺反异构体?
2、试写出下面反应的机理
六、合成题(20分,10*2)
1. 对-氨甲基苯甲酸(结构式如下)具有止血作用,是临床曾经使用过的止血药,试以甲苯及必要的无机试剂利用合理的路线合成之。
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