2018中国医工总院考研药物分析学专业有机化学大纲
一、考试基本要求及适用范围概述
本《有机化学》考试大纲适用于中国医药工业研究总院药物分析学专业的硕士研究生入学考试。有机化学是药物分析学的重要组成部分，是药剂学、药物化学、药理学、毒物学等药学学科的基础理论课程，主要内容包括有机结构理论和有机反应方程式；烷烃和环烷烃；立体化学；结构解释；苯系芳香族化合物和芳香性；苯的化学反应；杂环化合物；卤代烃；醇-和酚；醚和环氧化物；醛和酮；羧酸；羧酸衍生物；含氮化合物；周环反应；糖；氨基酸、肽和蛋白质；核酸；类脂化合物；代谢有机化学和有机合成设计等内容。要求考生系统地理解和掌握有机化学的基本概念和基本理论，掌握各类化合物的命名、结构和功能性质及其合成的基本途径与方法，理解立体化学与结构解释的基本理论与实践，了解有机化学的最新进展，能综合运用所学的知识分析问题和解决问题。
二、考试形式
硕士研究生入学有机化学考试为闭卷，笔试。专业基础综合（本专业为“有机化学”和“分析化学”)考试时间为180分钟，满分合计300分。本部分“有机化学”试卷满分为150分。
试卷结构(题型)：名词解释、合成路线、结构解释、简答题、问答题。
三、考试内容
第一章 绪论
考试内容
1．了解有机化合物发展史、分类及结构测定
2．掌握：有机酸碱的概念
3．重点掌握：有机化合物结构理论和其特性
考试要求
有机化合物的结构概念和分类，酸碱的概念，有机化合物的结构理论及其特性。
第二章 烷烃
考试内容
1．了解烷烃的物理性质
2．掌握：烷烃的氧化、燃烧和热裂反应、卤素活性与反应选择性
3．重点掌握：（1)烷烃的命名、结构、构型及构象；（2)卤代反应及其反应机理；（3)自由基的概念及结构，反应活性与自由基稳定性的关系，过渡态与活性中间态。
考试要求
烷烃的物理性质，烷烃的氧化，燃烧和热裂反应，烷烃的命名，结构构型及构象，卤代反应的机理，反应活性与自由基的稳定性的关系。
第三章 脂环烃
考试内容
1．了解环烷烃的物理性质
2．掌握：脂环烃的分类，环己烷的化学反应；环丙烷、环丁烷、环戊烷和六元环以上的环烷烃的构象
3．重点掌握脂环烃、桥环和螺环的命名；脂环烃的构造异构与顺反异构；环己烷的构象、a键和e键的概念、取代环己烷的优势构象。脂环烃化学性质。
考试要求
环烷烃的物理性质，脂环烷烃的分类，脂环烷烃、桥环和螺环的命名，脂环烃的顺反异构及化学性质。
第四章 烯烃
考试内容
1．理解：烯烃的物理性质、聚合反应
2．掌握：过酸氧化，硼氢化反应机理、羟汞化-脱汞反应、自由基加成反应机理
3．重点掌握：（1)烯烃的结构、命名；（2)顺反异构体、次序规则及双键构型标记法；（3)烯烃的催化加氢；（4)亲电加成反应，包括加HX，加X2，加H2SO4，加HOX，硼氢化反应及烯烃的二聚等；（5)亲电加成反应的马氏（Markovnikov)规则；（6)亲电加成反应机理，碳正离子的结构、稳定性及重排反应，卤鎓离子；（7)烯烃的氧化反应，包括被KMnO4氧化，臭氧化；（8)α-氢的卤代反应，包括高温卤代，NBS等；（9)环烯烃加成的立体化学，反式加成与顺式加成；（10)烯烃的制法，包括卤代烷脱卤化氢、醇的脱水及重排医学全.在.线.提供. www.lindalemus.com。
考试要求
烯烃的物理性质和聚合反应，过酸氧化，硼氢化反应机理、羟汞化-脱汞反应、自由基加成反应机理，烯烃的命名，顺反异构，烯烃的催化加氢，亲点加成反应，马氏规则，烯烃的氧化反应，α-氢的卤代反应，环烯烃加成的立体化学，反式加成与顺式加成。
第五章 炔烃和二烯烃
考试内容
1．理解：超共轭效应的概念
2．掌握：物理性质；炔烃的亲核加成；二烯烃的分类；聚集二烯烃；共振论；烯烃及二烯烃的聚合反应
3．重点掌握：（1)炔烃、共轭二烯烃的结构、命名；（2)炔烃的化学性质：炔氢的反应，炔键的催化氢化、选择性还原反应，与卤素、氯化氢等亲电加成反应，炔键的水合；（3)共轭二烯烃的1，2和1，4加成；狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder)反应；（4)共振论的基本知识，烯丙型碳正离子，p-π共轭。
考试要求
超共轭效应的概念，烯烃的物理性质，炔烃、共轭二烯烃的结构命名，炔烃的化学性质，狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder)反应，共振论的基本知识。
第六章 芳烃
考试内容
1．理解：苯的分子轨道模型，蒽和菲的反应，致癌芳烃，卤代苯的亲核取代反应、苯炔机理
2．掌握：苯的加成、氧化反应；共振论对亲电取代反应定位规律及活化作用的解释；物理性质；多苯基取代烷烃的制备及性质；萘的氧化和还原反应。
3．重点掌握：（1)苯的结构，芳香性的概念，苯衍生物的同分异构及命名；（2)苯的亲电取代反应，包括卤代、硝化、磺化及傅－克反应；（3)亲电取代反应机理；（4)芳环上亲电取代反应定位规律及反应活性、二取代苯的定位效应、定位效应在合成中的应用；（5)烷基苯芳香侧链的反应，侧链的氧化及侧链卤代；（6)烯基苯的制法及其反应；（7)联苯的命名、亲电取代反应及立体化学；（8)萘、蒽、菲的结构及其衍生物的命名，萘的卤代、硝化、磺化、傅－克酰基化等亲电取代反应，一取代萘的定位效应；（9)芳香性与休克尔(Hückel)规则；（10)非苯芳香化合物：烯丙基正离子、环戊二烯基负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯双负离子、轮烯、薁。
考试要求
苯的分子轨道模型，，卤代烃的亲核取代反应，苯的加成和氧化反应，苯的结构和芳香性的概念，苯的亲电取代反应，芳环上的亲电取代反应，芳香性与休克尔规则。
第七章 立体化学
考试内容
1．理解：偏振光有关概念；旋光仪的结构，外消旋体拆分，不对称合成
2．掌握：手性中心的产生；立体选择性与立体专一性，手性分子在反应中的立体化学
3．重点掌握：（1)异构体的分类、对映异构体和手性的概念：（2)分子的手性和对称因素，对称面、对称中心、四重更替对称轴、手性中心等基本概念；（3)构型和构型标记：对映异物体的表示法及构型的命名，包括R/S、D/L法、费歇尔（Fischer)投影式、伞形投影式、纽曼（Newman)投影式、锯架式；（4)含有一个手性碳原子的化合物，对映异构体的物理性质，外消旋体；（5)含有两个手性碳原子的化合物，非对映异构体、内消旋体的概念及其物理性质差异，苏型、赤型的概念；（6)环状化合物构型的表示方法及构型的命名，构象异构和构型异构；（7)不含手性碳原子化合物的旋光异构，丙二烯型、联苯型、螺环型等化合物的立体异构；（8)自由基取代反应的立体化学；（9)涉及碳正离子反应的立体化学；（10)烯烃与卤素加成、烯烃的催化氢化、烯烃的硼氢化氧化、烯烃的邻二羟基化、烯烃与次卤酸的加成、烯烃的环氧化、狄尔斯－阿德尔反应等反应的立体化学。
考试要求
偏振光的有关概念，手型中心的产生，立体选择性与立体专一性，异构体的分类，対映异构体和手型的概念，构型和构型标记，自由基取代反应的立体化学，烯烃与卤素的加成，烯烃的催化氧化，狄尔斯－阿德尔反应等反应的立体化学。
