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2018年中国医药工业研究总院硕士研究生入学考试药物分析学专业有机化学考试大纲

更新时间:2017/9/8 医学考研论坛 在线题库 评论

第八章  卤代烃
考试内容
1.了解:卤代烃的物理性质;离子对机理;邻基参与;芳环上的亲核取代;苯炔反应机理;多卤烷和氟代烷
2.掌握:卤代烷的分类;α消除;卤代烷的还原反应;亲核取代和消除反应的竞争
3.重点掌握:(1)卤烃的分类、命名、结构;(2)卤代烃反应活性的一般规律;(2)水解、醇解、氨解、氰解、酸解、与炔反应、与硝酸银反应及卤素交换反应等重要的亲核取代反应;(4)消除反应中的脱氯化氢、脱卤素等;(5)与活泼金属的反应,包括与镁、钠、锂的反应,考雷-豪斯(Corey-House)烷烃合成法;(6)亲核取代反应的机理及影响因素;(7)消除反应的机理、Saytzeff规则及E2消除的立体化学;(8)卤代烃的制法。
考试要求
卤代烃的物理性质,卤代烃的分类,命名及结构,消除反应中的脱氯化氢、脱卤素等,与活泼金属的反应,亲核取代的机理及影响因素,消除反应机理及Saytzeff规则及E2消除的立体化学。

第九章   醇和酚
考试内容
1.了解:醇的磷酸酯、醇的催化脱氢
2.掌握:物理性质;醇与HX反应机理。
3.重点掌握:(1)醇和酚的命名、结构与波谱性质;(2)氢键的概念;(3)一元醇与Na、Mg、Al等金属的反应;醇被卤素取代的反应(HX,Lucas试剂,PX3,SOCl2);醇脱水形成烯及醚的反应;生成硫酸酯、磺酸酯及其应用;醇的氧化(Jones试剂、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4、Sarrett试剂);(4)醇取代和消除反应中的重排;(5)二元醇的氧化反应;(6)嚬哪醇重排;(7)醇的制法;(8)酚的酸性;酚芳环上的取代反应;酚酯的形成和Fries重排;酚醚的形成和Claisen重排;(9)酚的制法;(10)硫醇的性质。
考试要求
醇和HX反应机理,醇和酚的命名,结构与波普性质,氢键的概念,醇取代和消除反应中的重排,酚的酸性,酚芳环上的取代反应。

第十章   醚和环氧化物
考试内容
1.了解醚的物理性质
2.掌握:物理性质;Claisen重排机理;四氢吡喃醚的形成和断裂、醚键的保护醚的自动氧化;冠醚的命名、合成及性质;相转移催化。
3.重点掌握:(1)醚的命名、结构与波谱性质;(2)钅羊        盐的形成和醚键的断裂,叔丁基醚的断裂、烷基-芳基醚的断裂、乙烯基型醚的断裂;(3)Claisen重排及其应用;(4)环氧化合物的开环反应、反应机理、开环方向及立体化学;(5)醇脱水制备醚、威廉姆逊醚合成法、烷氧汞化-脱汞制备醚、乙烯基醚的制法;(6)环氧化化合物的制备。
考试要求
醚的物理性质;Claisen重排机理;四氢吡喃醚的形成和断裂、醚键的保护醚的自动氧化;冠醚的命名、合成及性质;相转移催化,醚的命名、结构与波谱性质,醇脱水制备醚、威廉姆逊醚合成法、烷氧汞化-脱汞制备醚、乙烯基醚的制法,环氧化化合物的制备。

第十一章   醛和酮
考试内容
1.了解:醛、酮的物理性质,醛、酮与水的加成,羟醛缩合反应的酸催化机理,醌的1,6加成;聚合反应。
2.掌握:碱催化卤仿反应机理;缩醛形成的反应机理;与氨衍生物的反应机理;羰基加成的立体化学;醌的性质;烯酮的反应;醌的命名医学全.在.线.提供. www.lindalemus.com
3.重点掌握:(1)醛、酮的结构、命名与波谱性质;(2)与HCN、NaHSO3、ROH、硫醇、水、金属有机化合物及羟胺、肼、苯肼、取代苯肼、氨基脲等氨衍生物的加成产物与应用,羰基的保护,羰基上的亲核加成反应机理及反应活性;(3)α氢的活泼性,酮式-烯醇式平衡,α卤代、卤仿反应及其应用;(4)羟醛缩合反应(分子间,分子内及交叉羟醛缩合)及其合成水的应用,碱催化机理;(5)氧化反应,KMnO4/H+、K2Cr2O7-H2SO4、Tollens试剂、Fehling试剂、拜耶尔-维立格(Baeyer-Villiger)氧化反应;(6)还原反应,Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原、催化氢化、Meerwein-Ponndorf还原、LiAlH4、NaBH4金属氢化物还原及立体化学、金属还原、酮的双分子还原、康尼扎罗(Cannizzaro)反应;(7)其它反应,维狄希反应(Witting)及应用、安息香缩合、与PCl5作用、贝克曼(Beckman)反应;(8)醛酮的制备方法,由炔烃水合或胞二卤代物水解、由烯烃制备、由芳脂烃氧化、由醇氧化或脱氢、傅-克酰基化、盖德曼-柯赫(Gattermann-Koch)反应、酚醛德制备等;(9)α,β不饱和醛酮的制备、1,2和1,4加成:与HCN、格式试剂、烃基锂、二烃基酮锂、氢卤酸、卤素等德加成反应,还原反应及其选择性,麦克尔加成,D-A反应。
考试要求
醛和酮的物理性质,醛、酮的结构、命名与波谱性质,)α氢的活泼性,酮式-烯醇式平衡,α卤代、卤仿反应及其应用,羟醛缩合反应,氧化反应,还原反应。

第十二章  核磁共振和质谱
考试内容
1.了解:核磁共振和质谱的基本原理。
2. 掌握:影响化学位移的因素等,离子分裂的一般规律等。
3.重点掌握:核磁共振和质谱谱图分析,学会据此推断结构。
考试要求
核磁共振和质谱的基本原理,影响化学位移的因素,离子分裂的一般规律,核磁共振和质谱图分析,推断结构。

第十三章  红外与紫外光谱
考试内容
1. 了解:红外与紫外光谱的基本原理。
2. 掌握:键的性质与红外吸收的关系及分子结构与紫外吸收的关系。
3. 重点掌握:不同官能团在红外频区的特征吸收,会应用红外与紫外光谱进行结构确证。
考试要求
红外与紫外光谱的基本原理,键的性质和红外吸收的关系及分子结构与紫外吸收的关系,不同官能团在红外频区的特性吸收,应用红外与紫外光谱进行结构确证。

第十四章  羧酸
考试内容
1.了解(理解):Kolbe电解,α-H被卤代反应机理;氨基酸的显色反应,氨基酸的来源和合成,多肽、蛋白质、酶及核酸
2.掌握:物理性质,取代芳酸酸性的解释,油脂的水解。
3.重点掌握:(1)羧酸、取代羧酸的命名、结构与波谱性质;(2)酸性、影响羧酸酸性的因素、诱导效应、共轭效应、立体效应;(3)羧酸的化学反应,与碱的作用、酯化反应及机理、酰氯的形成、酰胺的形成、酸酐的形成、伯酰胺脱水形成腈、羧酸的还原、α卤代反应、汉斯狄克(Hunsdiecker)、科西(Kochi)反应;(4)二元脱羧的酸性和热分解反、β-羧基酸的脱羧应、β-酮酸的脱羧应;(5)羧酸的制备方法,烃的氧化、醇和醛的氧化、腈的水解、由格式试剂制备、Kolbe-Schmitt反应;(6)卤代酸、羟基酸的化学反应。
考试要求
Kolbe电解,α-H被卤代反应机理;氨基酸的显色反应,物理性质,取代芳酸酸性的解释,油脂的水解,羧酸取代羧酸的命名,结构与波谱性质,酸性及影响羧酸酸性的因素,羧酸的化学反应,卤代酸、羟基酸的化学反应。

第十五章  羧酸衍生物
考试内容
1.了解:油脂、原酸酯、酯的还原缩合反应(acyloin)、酯的热消去反应
2.掌握:物理性质;碳酸衍生物;酯的酸性水解机理、碳酸衍生物
3.重点掌握:(1)羧酸衍生物的结构、命名与光谱性质;(2)羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应,羧酸衍生物的相互转化;(3)酯碱性水解反应机理,羧酸衍生物的反应活性;(4)与金属试剂的反应:酰氯与二烃基酮锂、二烃基镉的反应,酯与格氏试剂的加成,腈与格氏试剂的加成;(5)羧酸衍生物的还原反应:氢化锂铝还原,Rosenmund还原,Bouveault-Blanc还原;(6)酰胺的酸碱性、盖布瑞尔(Gabriel)反应、Hofmann降解反应。
考试要求
油脂、原酸酯、酯的还原缩合反应(acyloin)、酯的热消去反应,羧酸衍生物的结构、命名与光谱性质,羧酸衍生物水解,醇解,氯解反应,羧酸衍生物的相互转化,酯碱性水解反应机理,羧酸衍生物的反应活性,与金属试剂的反应,羧酸衍生物的还原反应,酰胺的酸碱性。

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