☆ ☆考点2：雌性激素
1.甾体雌激素
（1）雌二醇
【化学名称】雌甾-1，3，5（10）-三烯-3，17β-二醇。
【理化性质】为白色或乳白色结晶性粉末，在空气中稳定。3位酚羟基显弱酸性。
【体内代谢】在体内雌二醇通过代谢形成雌三醇，在3-位或17-位的羟基能形成硫酸酯或葡萄糖醛酸酯的钠盐，成为水溶性化合物从尿中排出。17-位羟基体内氧化代谢成为酮羰基，形成雌酮而失去活性。
【临床用途】为雌激素，主要用于治疗卵巢功能不全所引起的病症，如更年期障碍、子宫发育不全及月经失调等。
（2）炔雌醇
【理化性质】为白色或类白色结晶性粉末，因分子中存在酚羟基，故可溶于氢氧化钠水溶液中。存在-C≡CH基，它的乙醇溶液遇硝酸银试液产生白色炔雌醇银沉淀。
【临床用途】口服有效，活性是雌二醇的10～20倍。现在已成为口服甾体避孕药中最常用的雌激素组分。临床与孕激素合用产生抑制排卵的协同作用，并可减轻突发性出血等副反应，可作为女性避孕药使用。
2.非甾体雌激素
代表性药物：己烯雌酚
【理化性质】含有两个酚羟基，可与FeCl3发生呈色反应，先呈绿色，再慢慢转变为黄色。
【临床用途】为非甾体雌激素，其结构与天然雌激素十分接近。两苯环要求为反式，顺式体无雌激素活性。临床治疗作用除与雌二醇相同外，尚可作为应急事后避孕药。医学 全在.线提供www.lindalemus.com
3.抗雌激素类药物
（1）氯米芬。是三苯乙烯类雌激素抑制剂，靶器官是生殖器官，因对卵巢的雌激素受体具有较强的亲和力，通过与受体竞争结合，阻断雌激素的负反馈，引起LH及FSH分泌，促进排卵，治疗不孕症成功率为20%～80%.
（2）他莫昔芬。靶器官是乳腺，它对卵巢雌激素受体亲和力较小，而对乳腺中的雌激素受体具有较大的亲和力。主要用于治疗雌激素依赖性乳腺癌。
（3）雷洛昔芬。靶器官是骨骼，对卵巢、乳腺雌激素受体均有拮抗作用，但对骨骼雌激素受体则产生激动作用。故在临床上用于治疗骨质疏松。
☆ ☆☆☆考点3：孕激素、甾体避孕药和抗孕激素
1.孕激素和甾体避孕药
（1）黄体酮
【化学名称】孕甾-4-烯-3，20-酮。
【理化性质】为白色结晶性粉末。有两种晶型，α型和β型，不同溶液结晶，熔点不同；C-20位上具有甲基酮结构，可与高铁离子络合；与亚硝基铁氰 化钠反应则生成蓝紫色的阴离子复合物（特征反应）；与羰基试剂如盐酸羟胺反应生成二肟，与异烟肼反应则生成浅黄色的异烟腙化合物。
【临床用途】为孕激素，临床上用于黄体机能不足引起的先兆性流产和习惯性流产、月经不调等症。
（2）醋酸甲羟孕酮（安宫黄体酮）
【理化性质】为白色或类白色结晶性粉末。
【临床用途】为作用较强的孕激素，无雌激素活性，口服及注射均有效。其孕激素活性于皮下注射时为黄体酮的20～30倍；口服时为炔孕酮的 10～15倍；肌注后储存在局部组织中缓慢释放，产生长效作用，可持续2～4周，效果较长时可达3个月之久。临床用于痛经、功能性子宫出血、先兆流产或习 惯性流产、子宫内膜异位症等。
【体内代谢】口服经肝代谢，以硫酸盐和葡萄糖醛酸盐形式主要从尿中排泄。
（3）醋酸甲地孕酮
【临床用途】为高效避孕药，口服时为黄体酮的75倍，注射时为后者的50倍，且无雌激素和雄激素活性。本品与雌激素类药物配伍用作避孕药。
（4）炔诺酮
【化学名称】17β-羟基-19-去甲-17α-孕甾-4烯-20-炔-3酮。
【理化性质】为白色或类白色的结晶性粉末。
【临床用途】口服有效，能抑制垂体释放LH和FSH，抑制排卵作用强于孕酮，用于功能性子宫出血、痛经、子宫内膜异位症等。因维持妊娠作用太弱故不用来维持妊娠。
【体内代谢】口服生物利用度较好（70%），进入体内后80%与血浆蛋白结合，分布全身。在3α-还原酶作用下，3位酮基被还原成羟基后经硫酸酯化或葡萄糖醛酸酯化后经尿及粪便排出体外。
（5）左炔诺孕酮
【理化性质】为白色或类白色结晶性粉末。
【临床用途】作用及用途与炔诺酮一样，但口服后吸收完全，生物利用度极好（87%～99%）。它的孕激素活性几乎是炔诺酮的100倍，而抗雌激素活性亦大10倍，也有一定的雄激素及同化激素作用。是临床广泛使用的女性口服避孕药。
2.抗孕激素
代表性药物：米非司酮
【理化性质】为白色或类白色结晶。
【临床用途】竞争性地作用于孕激素和皮质激素受体，因而具有抗孕激素和抗皮质激素的作用，与子宫内膜上孕激素受体的亲和力比孕酮高出5倍左右。临床主要用于妊娠早期引产。