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执业中药师2015年度中药化学复习重点-香豆素

执业中药师2015中药化学复习重点-香豆素

1.香豆素基本母核及分类

香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。

香豆素分为五大类,即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。

2.理化性质

1)性状:香豆素中分子量小的有挥发性,能随水蒸气蒸馏,并能升华。香豆素苷多数无香味和挥发性,也不能升华。

2)荧光性:羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光;呋喃香豆素多显蓝色荧光。

3)与碱的作用:因分子中具有内酯环,在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯。但长时间在碱中放置或UV光照射,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐,再加酸就不能环合成内酯环。

3.显色反应 医学.全.在.线www.lindalemus.com

1)异羟肟酸铁反应

2)三氯化铁反应

3)Gibb反应

4)Cmerson反应

注:Gibb反应和Cmerson反应都要求必须有游离的酚羟基,且酚羟基的对位要无取代

4.呋喃香豆素的光化学毒性:

呋喃香豆素外涂或内服后经日光照射可引起皮肤色素沉着。

可用于治疗白斑病。

香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。

香豆素分为五大类:简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。

木脂素为C6-C3结构。木脂素的化学反应:Labet反应

含香豆素的常用中药:

中药(香豆素类)

主要成分

结构分类

《药典》指标性成分

秦皮

七叶内酯、七叶苷(大叶白蜡树皮)

简单豆香素

秦皮甲素
秦皮乙素

白蜡素、七叶内酯、白蜡树苷(白蜡树皮)

前胡

白花前胡甲素等

以角型二氢吡喃香豆素类为主

白花前胡甲素
白花前胡乙素

紫花前胡素 医学.全.在.线www.lindalemus.com

以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主

肿节风

异嗪皮啶、东莨菪内酯等

香豆素类

异嗪皮啶、迷迭香

补骨脂

补骨脂内酯

呋喃骈香豆素

补骨脂素、异补骨脂素

异补骨脂内酯

异呋喃骈香豆素

补骨脂次素

其他香豆素

含木脂素的常用中药:

中药(木脂素类) 主要成分 结构分类
五味子 五味子酯甲、乙、丙、丁和戊 联苯环辛烯型木脂素
厚朴 厚朴酚、和厚朴酚 木脂素类
连翘 连翘苷、连翘酯苷A 双并四氢呋喃类木脂素
细辛 细辛脂素 木脂素类 

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