4.苷类化合物的化学性质和物理性质
苷类化合物和苷原是一对母子关系，一般来讲，苷元是一个亲脂性成分，当苷元和糖连接形成苷以后，会变成一个亲水性的成分。因此，在一般意义上，苷元具有亲脂性，有非常好的结晶状态，而苷类化合物具有亲水性，一般来讲，是一个无定形的粉末。但是苷的亲水性的大小，实际上变化是很大的，因为苷类化合物是由苷元和糖两部分连接起来的，假如在一个化合物的结构当中，苷元部分的极性很小，上面连的糖也很少，此时的苷所表现出来的极性，也不会很大;假如苷元本身极性就比较大，上面又连了很多的糖，最终所形成的苷的极性肯定也会非常大。因此，苷的极性的大小，是由苷元的极性和苷中糖的极性两部分综合作用以后，所表现出来的一种性质。因此在分析苷的极性的大小的时候，一定要分析组成这个苷的苷元的极性如何，糖的极性如何。
C-苷，在亲脂性或亲水性的溶剂当中，它的极性都不是特别的理想，这是它与其它苷类化合物一个显著的区别。苷类化合物因为在分子结构中都有糖，苷类化合物都会表现很强的旋光性，而苷元可能会表现旋光性，也可能没有旋光性，有没有旋光取决于分子结构当中，是不是存在手性碳原子，是不是存在对称的因素，因此需要具体的结构作具体的分析。
二、苷键的裂解
1.酸催化水解
苷键具有缩醛结构，易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇溶液中进行。常用的酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等等。其机制是苷原子先质子化，然后断键生成阳碳离子或半椅型中间体，在水中溶剂化而成糖。
(1)按苷键原子不同，酸水解的易难顺序为：N--苷>O--苷>S--苷>C--苷。。
(2)吡喃糖苷中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，因此五碳糖最易水解，其顺序为五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。。如果接有-COOH，则最难水解。
(3)氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。
(4)呋喃糖苷较吡喃糖苷易于水解，酮糖较醛糖易水解。。
2.碱催化水解
仅酯苷、酚苷、烯醇苷和β-吸电子基取代的苷等才能被水解。
3.酶催化水解
酶催化反应具有专属性高，条件温和的特点。常用的酶有转化糖酶、麦芽糖酶、杏仁苷酶和纤维素酶等。
①转化糖酶：β-果糖苷水解;
②麦芽糖酶：α-葡萄糖苷水解;
③杏仁苷酶：一种β-葡萄糖苷水解酶，专属性较低，水解一般β-葡萄糖苷和有关六碳醛糖苷;
④纤维素酶：β-葡萄糖苷水解酶医学全.在.线.提供. www.lindalemus.com。
pH条件对酶水解反应是十分重要的，例如：芥子苷酶水解芥子苷，在pH 7时酶解生成异硫氰酸酯，在pH 3-4时酶解则生成腈和硫黄。
三、苷类的显色反应
糖的显色反应中最重要的是Molish反应。
苷元的结构多种多样，，Molishh试剂由浓硫酸和和α--萘酚组成。。可检识糖和苷的存在。苷类化合物由苷元和糖两部分组成，故苷类化合物能发生相应的苷元和糖的各种显色反应。硫酸兼有水解苷键的作用，生成的单糖在浓硫酸的作用下，失去3分子水，生成具有呋喃环结构的醛类化合物。由五碳糖生成的是糠醛，甲基五碳糖生成的是5-甲糠醛，六碳糖生成的是5-羟甲糠醛。这些糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质，借此来检识糖和苷类化合物的存在。
A型题：
用于检识化合物中是否含糖的结构单元的显色反应是( )
A.Keddle反应
B.Legal反应
C.Molish反应
D.Liebermann-Burchard反应
E.Raymond反应
『正确答案』C
X型题：
能与Molish试剂成阳性反应的化合物有( )
A.山萘酚
B.芦丁
C.芹菜素-7-O-葡萄糖
D.木犀草素-7-O-葡萄糖
E.橙皮苷
『正确答案』BCDE
B型题：
A.三氯乙酸反应
B. Molish反应
C.中性醋酸铅试剂
D.红外光谱
E.Girard试剂
区别三萜皂苷元和三萜皂苷( )
『正确答案』B
A.蛋白质
B.多糖
C.氨基酸
D.昆虫变态激素
E.甾醇
具有Molish反应的是( )
『正确答案』B
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