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2017年执业药师《中药化学》考试复习讲义:第11章

2017年执业中药师中药化学章节考点(14)

第十一章 其他成分

  第一节 有机酸
 
  一、结构与分类
 
  有机酸按其结构特点可分为芳香族、脂肪族和萜类有机酸三大类。
 
  1.芳香族有机酸
 
  羟基桂皮酸的衍生物普遍存在于中药中,尤以对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸较为多见。
 
  有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中,如咖啡酸与奎宁酸结合成的酯,3-咖啡酰奎宁酸和3,4-二咖啡酰奎宁酸是因陈利胆有效成分及银花抗菌有效成分。
 
  2.脂肪族有机酸
 
  常见的有柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸等。
 
  3.萜类有机酸
 
  二、理化性质
 
  1.性状
 
  低级和不饱和脂肪酸多为液体,高级脂肪酸和芳香酸多为固体。
 
  2.溶解性
 
  小分子脂肪酸和含极性基团较多的脂肪酸易溶于水,难溶于亲脂性有机溶剂;大分子脂肪酸和芳香酸大多为亲脂性化合物,易溶于亲脂性有机溶剂而难溶于水。有机酸均能溶于碱水。
 
  3.酸性
 
  因分子中含羧基而呈较强的酸性,能与碳酸氢钠反应生成有机酸盐。
 
  三、提取与分离
 
  1.有机溶剂提取法
 
  利用有机酸易溶于亲脂性有机溶剂而难溶于水,有机酸盐易溶于水而难溶于亲脂性有机溶剂的性质,一般先用稀酸水浸润药材,使有机酸游离,然后选用合适的有机溶剂提取。
 
  2.离子交换树脂法
 
  强碱型阴离子交换树脂。
 
  四、含有机酸的中药实例
 
  金银花
 
  主要有效成分为有机酸。其中绿原酸、异绿原酸以及3,4-二咖啡酰奎宁酸、3,5-二咖啡酰奎宁酸、4,5-二咖啡酰奎宁酸的混合物是金银花的主要抗菌有效成分。
 
  (一)绿原酸的结构及其特点
 
  绿原酸为一分子咖啡酸与一分子奎宁酸结合而成的酯,即3-咖啡酰奎宁酸;异绿原酸是绿原酸的同分异构体,为5-咖啡酰奎宁酸医学全.在.线.提供. www.lindalemus.com
 
  (二)绿原酸的理化性质
 
  1.酸性
 
  呈较强酸性,可与碳酸氢钠形成盐。
 
  2.溶解性
 
  可溶于水,易溶于热水、甲醇、乙醇、丙酮等亲水性溶剂,难溶于乙醚、氯仿、苯等亲脂性有机溶剂。
 
  3.化学性质
 
  分子结构中含酯键,在碱性环境中易被水解。
 
  三)绿原酸的提取、分离与鉴定
 
  1.提取
 
  利用绿原酸极性较大的性质,通常采用水煎煮提取法、水提醇沉提取法、70%乙醇回流提取法从中药中提取绿原酸。
 
  2.分离
 
  1)离子交换法
 
  强碱型阴离子交换树脂。
 
  2)聚酰胺吸附法

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