2020年执业药师药一复习考点-药物官能团对生物活性的影响
官能团 |
对生物活性影响 |
举例 |
一般能使脂溶性加大,水溶性变差的基团 | ||
烃基(火字旁,火上浇油,脂溶性增加) |
改变溶解度、解离度、分配系数,位阻↑,稳定性↑ |
环己巴比妥引入甲基→海索比妥,不易解离 |
卤素(吸电子,脂溶性) |
影响电荷分布、脂溶性及作用时间 |
安定作用:氟奋乃静>奋乃静 |
巯基 |
形成氢键能力比羟基低,但脂溶性高,更易吸收 |
解毒药:与重金属形成不溶性硫醇盐 |
醚和硫醚 |
醚类在脂-水交界处定向排布,易通过生物膜 |
硫醚类可氧化成亚砜或砜,极性↑(风流黄:有硫,可成亚砜或砜,磺) |
酰胺 |
增强与受体的结合能力 |
构成受体或酶的蛋白质和多肽结构中含有大量的酰胺键 |
非季铵的胺类 |
N上有未共用电子对,显碱性,易与受体形成氢键 |
活性:伯胺>仲胺>叔胺(伯仲叔按年龄排序,大哥活性强) |
磺酸酯、羧酸酯 |
成酯,脂溶性↑,易吸收 |
酯类前药:增加吸收,减少刺激 |
一般能使水溶性加大,脂溶性变差的基团 | ||
季铵(金戈铁马) |
季铵易电离成稳定的铵离子 |
作用强,水溶性大,难透过生物膜,往往无中枢作用;但可穿透细菌的细胞壁,如四代头孢 |
羟基(脱胎于H2O,水溶性强) |
增强与受体结合力,水溶性↑,改变活性 |
(1)脂肪链上:活性和毒性下降 (2)芳环上:酸性、活性和毒性增强 (3)成酯/成醚:活性降低 |
磺酸、羧酸(酸可在碱性条件下成盐,水溶性增强) |
引入磺酸基使水溶性和解离度↑,不易吸收,仅有磺酸基一般无活性; 引入羧酸水溶性解离度较磺酸小 |
磺酸和羧酸成酯:脂溶性增加,易吸收 |
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